(4R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde | 1111158-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1111158-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LMEZGHIHTBRYFC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(4S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-methylidenbenzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-苄基-4-(羟基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880