2-(benzyl(hydroxy)amino)-N-(4-fluorobenzyl)propan-1-amine | 1401332-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(hydroxy)amino)-N-(4-fluorobenzyl)propan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-[(4-fluorophenyl)methylamino]propan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 1401332-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O
• 分子量: 288.365
• InChiKey: YIAPIZDVIQUYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)-2-丙烯-1-胺 、 N-苄基羟胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到2-(benzyl(hydroxy)amino)-N-(4-fluorobenzyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢键键合烯烃的分子间应对型氢化胺化

  摘要：

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol3023177

文献信息

• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。