2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde | 104501-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinaldehyd；(2S)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 104501-61-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BXWZQMXKWPVBNK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-N-(1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-1-ylidene)benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯的不对称1,3-偶极环加成反应在区域和立体选择性合成异恶唑烷衍生物

  摘要：

  研究了手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯（1）的不对称1,3-偶极环加成反应。手性硝酮6a-e与甲苯中的磺内酯1在90°C下反应24-36 h，以中等收率得到相应的异恶唑烷，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应的非对映选择性随亲双性基团的选择和硝酮的空间需求而变化。当使磺内酯1与手性硝酮6e反应时，观察到更好的非对映选择性，高达5.1：1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450402

文献信息

• Regio- and diastereo-selectivity of the insertion of aldehydes into alkyne zirconocene complexes
  作者：Martin E. Maier、Thorsten Oost

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05587-2

  日期：1995.12

  aldehydes into alkyne-zirconocene complexes provides configurationally pureallyl alcohols in a one-pot procedure. In the case of unsymmetrical alkynes, the regioselectivity of the insertion process is high for terminal alkynes. With trimethylsilyl-substituted alkynes the regioseectivity is low. The insertion of chiral aldehydes into the symmetrical oct-4-yne-zirconocene complex provides the Cram isomer as

  将醛插入炔烃-锆茂复合物中可通过一锅法提供构型纯烯丙基醇。在不对称炔烃的情况下，对于末端炔烃，插入过程的区域选择性较高。用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，其区域选择性低。手性醛插入对称的oct-4-yne-zirconocene配合物中可提供Cram异构体作为主要产物。另一方面，衍生自末端炔烃的配合物与2-苯基丙醛的反应主要导致抗-Cram产物。用四中心过渡状态模型解释了结果。
• Hoffmann, Reinhard W.; Eichler, Guenter; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 2000 - 2007
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Eichler, Guenter、Endesfelder, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of isoxazolidine derivatives by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chiral nitrones with 1-propene-1,3-sultone
  作者：Hong-Kui Zhang、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Leeb、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/jhet.5570450402

  日期：2008.7

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral nitrones to 1-propene-1,3-sultone (1) were investigated. Chiral nitrones 6a-e reacted with sultone 1 in toluene at 90 °C for 24-36 h to give the corresponding isoxazolidines in moderate yields with high regioselectivities and stereoselectivities. The diastereoselectivity of this reaction varied with the choice of dipolarophile and the steric demands of

  研究了手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯（1）的不对称1,3-偶极环加成反应。手性硝酮6a-e与甲苯中的磺内酯1在90°C下反应24-36 h，以中等收率得到相应的异恶唑烷，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应的非对映选择性随亲双性基团的选择和硝酮的空间需求而变化。当使磺内酯1与手性硝酮6e反应时，观察到更好的非对映选择性，高达5.1：1。