1-methyl-4-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 225935-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-4-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 225935-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₂
• 分子量: 355.48
• InChiKey: LWQCDAXSIQRGIA-PGEKIEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-methyl-4-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-methyl-4-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-(<i>S</i>)-Brevicolline
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe、Alfred Popp

  DOI：10.1021/np980492h

  日期：1999.4.1

  (-)-(S)-Brevicolline (1) and related beta-carbolines were synthesized using an enantiomerically pure Michael-acceptor synthon (3). Subsequent Pictet-Spengler reaction afforded the tetrahydro-beta-carboline skeleton, which, in turn, was transformed to the beta-carboline by catalytic dehydrogenation.

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。