2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)benzothiophene | 1268602-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)benzothiophene
• 英文别名: 5-Methyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-benzothiophen-3-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole；5-methyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-benzothiophen-3-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1268602-29-4
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂S₃
• 分子量: 480.678
• InChiKey: JCBMTUJTXGJPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)benzothiophene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-Dimethyl-4,9-diphenyl-5,8,19-trithia-3,10-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1,3,9,11,13,15,17-heptaene
  参考文献：
  名称：

  用于表面沉积的氯代和叔丁基官能化对芳基衍生物的合成和光致变色

  摘要：

  在电子器件的极小型化领域，需要通过扫描隧道显微镜（STM）在单分子水平上研究候选分子。这需要具有特定功能化的分子来控制分子 - 表面和分子 - 分子相互作用，以避免分子在表面扩散并防止分子聚集。在此背景下，我们介绍了具有叔丁基和氯基团的四亚芳基衍生物的合成和光致变色。我们表明这些基团保留了分子的光化学和开关特性。分子构象的 DFT 计算预测真空沉积过程中存在几种构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601657
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 di-tert-butylmethylphosphoniumtetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  用于表面沉积的氯代和叔丁基官能化对芳基衍生物的合成和光致变色

  摘要：

  在电子器件的极小型化领域，需要通过扫描隧道显微镜（STM）在单分子水平上研究候选分子。这需要具有特定功能化的分子来控制分子 - 表面和分子 - 分子相互作用，以避免分子在表面扩散并防止分子聚集。在此背景下，我们介绍了具有叔丁基和氯基团的四亚芳基衍生物的合成和光致变色。我们表明这些基团保留了分子的光化学和开关特性。分子构象的 DFT 计算预测真空沉积过程中存在几种构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601657

文献信息

• Self-Contained Photoacid Generator Triggered by Photocyclization of Triangle Terarylene Backbone
  作者：Takuya Nakashima、Kenta Tsuchie、Rui Kanazawa、Ruiji Li、Shunsuke Iijima、Olivier Galangau、Hisako Nakagawa、Katsuya Mutoh、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1021/jacs.5b02826

  日期：2015.6.10

  We herein propose a new type of efficient neutral photoacid generator. A photoinduced 6π-electrocyclization reaction of photochromic triangle terarylenes triggers subsequent release of a Brønsted acid, which took place from the photocyclized form. A H-atom and its conjugate base were introduced at both sides of a 6π-system to form the self-contained photoacid generator. UV irradiation to the 6π-system

  我们在此提出了一种新型高效的中性光酸产生剂。光致变色三角四萘嵌苯的光诱导 6π-电环化反应触发了布朗斯台德酸的后续释放，该反应从光环化形式发生。在 6π 体系的两侧引入 H 原子及其共轭碱以形成自含的光酸产生剂。对 6π 系统的紫外线照射会产生一个带有 H 原子的环己-1,3-二烯部分和分别位于 sp(3) C-原子的 5 位和 6 位的共轭碱，这会自发地释放酸分子定量形成多环芳烃化合物。证明了在环境条件下光酸产生的净量子产率高达 0.52，并证明了环氧单体的光引发阳离子聚合。
• Photon-Quantitative Reaction of a Dithiazolylarylene in Solution
  作者：Sayo Fukumoto、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/anie.201006844

  日期：2011.2.11

  Ready for action: An excellent quantum yield was observed for a photocoloration reaction of a photochromic molecule based on a triangular terarylene structure. The molecule is brought into a conformation favorable for photocyclization by multiple intramolecular interactions, including CHN hydrogen bonding and SN and CHπ interactions (see picture).

  准备行动：基于三角亚芳基结构的光致变色分子的光致变色反应观察到极佳的量子产率。通过多种分子内相互作用，包括CHN氢键以及SN和CHπ相互作用，使该分子成为有利于光环化的构象（见图）。
• Intramolecular Hydrogen Bonding in a Triangular Dithiazolyl-Azaindole for Efficient Photoreactivity in Polar and Nonpolar Solvents
  作者：Sayo Fukumoto、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.201100676

  日期：2011.9

  to a photoreactive state with C2-symmetry around the hexatriene reaction center. Temperature-dependent NMR studies and quantum chemical calculations indicated the contribution of intramolecular hydrogen-bonding between the central azaindole unit and the side thiazole units, which stabilizes the photoreactive C2-symmetric conformation and elevates the photoreactivity in both non-polar and polar solvents

  已合成三角形二噻唑基-氮杂吲哚衍生物作为高度敏感的光致变色分子。2,4-二甲基-5-苯基噻唑衍生物 1a 和参考化合物 5-甲基-2-苯基噻吩衍生物 2a 均显示出光致变色，在己烷中的量子产率分别为 90% 和 45%，以及 90% 和 35%，分别在甲醇中。在单晶状态下，1a 显示出光致变色。其构象被指定为在己三烯反应中心周围具有 C2 对称性的光反应状态。温度依赖性 NMR 研究和量子化学计算表明，中心氮杂吲哚单元和侧噻唑单元之间的分子内氢键作用有助于稳定光反应性 C2 对称构象并提高非极性和极性溶剂中的光反应性。
• Synthesis and Photochromism of Chloro- and <i>tert</i> -Butyl-Functionalized Terarylene Derivatives for Surface Deposition
  作者：Jan Patrick Dela Cruz Calupitan、Olivier Galangau、Olivier Guillermet、Roland Coratger、Takuya Nakashima、Gwénaël Rapenne、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.201601657

  日期：2017.5.3

  control molecule–surface and molecule–molecule interactions to avoid molecular diffusion on the surface and to prevent the aggregation of molecules, respectively. In this context, we present the synthesis and photochromism of terarylene derivatives with tert-butyl and chloride groups. We show that these groups preserve the photochemical and switching properties of the molecules. DFT calculations on

  在电子器件的极小型化领域，需要通过扫描隧道显微镜（STM）在单分子水平上研究候选分子。这需要具有特定功能化的分子来控制分子 - 表面和分子 - 分子相互作用，以避免分子在表面扩散并防止分子聚集。在此背景下，我们介绍了具有叔丁基和氯基团的四亚芳基衍生物的合成和光致变色。我们表明这些基团保留了分子的光化学和开关特性。分子构象的 DFT 计算预测真空沉积过程中存在几种构象。