2-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phenol | 1380095-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phenol
• 英文别名: ortho-isobornylphenol；2-[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• CAS: 1380095-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: XBIZMMUVXBULNU-FFSVYQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phenol 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到2,4-Dibrom-6-isobornyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型异冰片基酚溴代衍生物的合成及部分性能

  摘要：

  摘要 我们确定了用分子溴和N-溴代琥珀酰亚胺溴化各种异冰片基酚的最佳条件，并研究了用 KBr–Oxone® 对其进行氧化溴化。对于获得的溴化衍生物，如异冰片基酚，使用体外模型进行了红细胞毒性、膜保护和抗氧化活性的评估。相对于酚羟基在对位含有溴原子且在邻位含有烷基片段的异冰片基酚的卤素衍生物在红细胞氧化溶血模型中表现出高抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363223080054
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phenyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Separation of racemic ortho-isobornylphenol into enantiomers and evaluation of their antioxidant activity

  摘要：

  Racemic ortho-isobornylphenol was separated into enantiomers through diastereomeric camphanates. The absolute configuration of chiral centers of the isolated products was determined by X-ray studies. Antioxidant activity and membrane-protective properties of the enantiomers were studied on the model of H2O2-induced hemolysis of erythrocytes.

  DOI：

  10.1134/s1068162011050049

文献信息

• Separation of racemic ortho-isobornylphenol into enantiomers and evaluation of their antioxidant activity
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、O. G. Shevchenko、K. Yu. Suponitsky、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s1068162011050049

  日期：2011.9

  Racemic ortho-isobornylphenol was separated into enantiomers through diastereomeric camphanates. The absolute configuration of chiral centers of the isolated products was determined by X-ray studies. Antioxidant activity and membrane-protective properties of the enantiomers were studied on the model of H2O2-induced hemolysis of erythrocytes.
• Synthesis and Some Properties of New Bromo Derivatives of Isobornylphenols
  作者：T. A. Kolegova、I. Yu. Chukicheva、O. G. Shevchenko、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s1070363223080054

  日期：2023.8

  bromine and N-bromosuccinimide as well as studied oxidative bromination of them with KBr–Oxone®. For obtained brominated derivatives, as isobornylphenols, an assessment of erythrotoxicity, membrane-protective and antioxidant activity was performed using in vitro models. Halogen derivatives of isobornylphenols containing a bromine atom in the para-position and an alkyl fragment in the ortho-position relative

  摘要 我们确定了用分子溴和N-溴代琥珀酰亚胺溴化各种异冰片基酚的最佳条件，并研究了用 KBr–Oxone® 对其进行氧化溴化。对于获得的溴化衍生物，如异冰片基酚，使用体外模型进行了红细胞毒性、膜保护和抗氧化活性的评估。相对于酚羟基在对位含有溴原子且在邻位含有烷基片段的异冰片基酚的卤素衍生物在红细胞氧化溶血模型中表现出高抗氧化活性。