3-(2'-furanyl)but-1-ene | 61503-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2'-furanyl)but-1-ene
• 英文别名: Furan, 2-(1-methyl-2-propenyl)-；2-but-3-en-2-ylfuran
• CAS: 61503-24-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: JHVQBMFJIFBHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基呋喃 、 乙烯 在 2-benzyloxymethylphenyldiphenylphosphine 、 bi(allylnickel bromide) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(2'-furanyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有半不稳定烷氧基的三芳基膦配体：镍（II）催化的烯烃二聚反应的配体。乙烯基芳烃，1,3-二烯的氢乙烯基化和1,6-二烯的环异构化

  摘要：

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环

  DOI：

  10.1002/adsc.201400237

文献信息

• DZHEMILEV U. M.; GUBAJDULLIN L. YU.; TOLSTIKOV G. A., IZV. ANSSSR. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 9, 2146
  作者：DZHEMILEV U. M.、 GUBAJDULLIN L. YU.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——