N-(3,4-二氟苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 1019375-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氟苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1019375-78-0
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD11523257
• 分子量: 249.217
• InChiKey: NYCBZLYRMUWTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 、 3,4-二氟苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以71 %的产率得到N-(3,4-二氟苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型富卤素水杨酰苯胺作为潜在抗利什曼病药物的设计与合成

  摘要：

  由于副作用、昂贵和耐药性的出现，可用的利什曼病治疗是不充分的和有毒的。迫切需要负担得起且安全的抗利什曼病药物，为了实现这一目标，我们合成了一系列 32 种新型卤素丰富的水杨酰苯胺，包括氯硝柳胺和羟氯扎尼，并研究了它们对杜氏利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼病活性。体外数据显示 15 种化合物抑制细胞内无鞭毛体，IC 50低于 5 μM，选择性指数高于 10。在 15 种活性化合物中，14和24种表现出更好的活性，IC 50分别为 2.89 μM 和 2.09 μM，选择性指数为 18。化合物24在实验性内脏利什曼病金仓鼠模型中表现出显着的体内抗利什曼原虫功效，并在治疗后第 28 天减少了 65% 的脾脏寄生虫负荷。数据表明24可能是一个有前途的主要候选药物，具有被开发成利什曼病药物候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114996

文献信息

• A New Application of Parallel Synthesis Strategy for Discovery of Amide-Linked Small Molecules as Potent Chondroprotective Agents in TNF-α-Stimulated Chondrocytes
  作者：Chia-Chung Lee、Yang Lo、Ling-Jun Ho、Jenn-Haung Lai、Shiu-Bii Lien、Leou-Chyr Lin、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Feng-Cheng Liu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1371/journal.pone.0149317

  日期：——

  Among the tested compounds, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide (HS-Ck) was the most potent inhibitor of NO production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression in TNF-α-stimulated chondrocytes. In addition, our biological results indicated that HS-Ck might suppress the expression levels of iNOS and matrix metalloproteinases-13 (MMP-13) activities through downregulating the activation

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING OSTEOCLAST GROWTH
  申请人：CHANG Deh-Ming

  公开号：US20120232105A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A pharmaceutical composition for inhibiting osteoclast growth is disclosed in the present invention. The pharmaceutical composition includes a compound represented by a formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt and carrier: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 can be one selected from a group consisting of hydrogen, halogen, C 1 ≈C 10 alkyl group, C 2 ≈C 10 alkynyl group, amino group, haloalkyl group and sulfonamide group.

  本发明揭示了一种用于抑制成骨细胞生长的药物组合物。该药物组合物包括一个由公式（I）表示的化合物，以及药用可接受的盐和载体。其中，R1、R2、R3、R4可以从氢、卤素、C1〜C10烷基、C2〜C10炔基、氨基、卤代烷基和磺酰胺基组成的群体中选择一个。
• US8772344B2
  申请人：——

  公开号：US8772344B2

  公开（公告）日：2014-07-08