N-tosyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole | 1075183-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole
• CAS: 1075183-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: XJLBSKGKTCZBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-1-vinyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-tosyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基氮丙啶的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol802123e

文献信息

• Mechanistic Analysis Reveals Key Role of Interchalcogen Multicatalysis in Photo‐Aerobic 3‐Pyrroline Syntheses by Aza‐Wacker Cyclizations
  作者：Sebastian Graf、Henner Pesch、Theresa Appleson、Tao Lei、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1002/cssc.202301518

  日期：——

  A light-driven multicatalytic aza-Wacker protocol for the construction of 3-pyrrolines is reported. A structurally diverse array of sulfonamides possessing homopolar mono-, di- and trisubstituted CC double bonds is selectively converted to the corresponding 3-pyrrolines in up to 95 % isolated yield and with good functional group tolerance. Advanced electrochemical mechanistic investigations suggest

  报道了一种用于构建 3-吡咯啉的光驱动多催化氮杂瓦克方案。具有同极性单、二和三取代 CC 双键的结构多样的磺酰胺系列可选择性转化为相应的 3-吡咯啉，分离收率高达 95%，并且具有良好的官能团耐受性。先进的电化学机理研究表明二硫化物助催化剂具有双重作用。
• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。