(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl 4-nitrophenyl carbonate | 154117-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 154117-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: UVKUQMBTRVLYEJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl 4-nitrophenyl carbonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  水解抗体酶底物特异性的动力学研究

  摘要：

  催化抗体 4A1 对底物显示出显着的速率加速，底物与载体近端区域中诱导半抗原的结构不同。Km 和 kcat 值以及相应过渡态类似物的 KD 值的动力学分析表明，速率提高是由于裂解反应中过渡态的稳定化所致。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1223
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  平衡混杂天然产物的功效与毒性：基于紫杉醇的酸不稳定亲脂性前药作为有前景的化疗药物

  摘要：

  TumorSelect® 是一种抗癌技术，它结合了细胞毒剂、纳米技术和人体生理学知识，以开发创新的治疗干预措施，并将常规化疗中常见的不良副作用降至最低。肿瘤对胆固醇有贪婪的胃口，这促进了肿瘤的生长并促进了它们的增殖。我们已经将这种需求转变为一种隐形递送系统，在人体和肿瘤细胞的帮助下伪装和递送抗癌药物。几种设计的前药被掺入假低密度脂蛋白纳米颗粒中，这些纳米颗粒将它们携带到肿瘤组织中，被吸收、内化、转化为活性药物，并抑制癌细胞增殖。在 24 小时 NCI-60 人肿瘤细胞系筛选小组中设计、合成和评估了适合掺入 TumorSelect® 递送载体制剂的假低密度脂蛋白纳米颗粒的紫杉醇高亲脂性前药偶联物，以证明此类药物的功效一种创新的方法。紫杉烷前药，即，ART-207是通过将紫杉醇连接到脂质部分并借助外消旋溶胶作为接头在成本效益、简单和直接的合成转化中合成的。除了典型的 24 小时 NCI 筛选方案外，还以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113891

文献信息

• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Kinetic and Mechanistic Investigation of a Hydrolytic Catalytic Antibody Having Remarkable Substrate Specificity: Substituent Effects on Catalysis
  作者：Yumiko Wada、Masayoshi Yamamoto、Yukio Sudo、Mitsunori Ono

  DOI：10.1246/bcsj.72.477

  日期：1999.3

  showed a significant rate acceleration against substrates that differ from the given haptenic structure in the carrier-proximal region. The rate acceleration (kcat/kuncat) for one of the specific substrates is 6.4 × 104, 20-fold higher than that of a substrate congruent with the hapten. Kinetic analysis of Km and kcat values, as well as the affinity constant (Kd) values of the corresponding transition-state

  针对 p-硝基苯基膦酸酯产生单克隆抗体以引发能够水解 p-硝基苯基碳酸酯的催化抗体。在选择的 34 个克隆中，三个克隆催化了甲基对硝基苯基碳酸酯的水解。有趣的是，这些克隆中的一种抗体 4A1 对与载体近端区域中给定半抗原结构不同的底物显示出显着的速率加速。特定底物之一的速率加速度 (kcat/kuncat) 是 6.4 × 104，比与半抗原一致的底物高 20 倍。Km 和 kcat 值的动力学分析，以及相应过渡态类似物的亲和力常数 (Kd) 值，表明由于裂解反应中过渡态的稳定，速率提高与活化能的降低有关。此外，观察到特定底物水解后 4A1 催化抗体的失活。600 MHz 13C NMR 测量...
• [EN] ACID-LABILE CHEMOTHERAPEUTIC PACLITAXEL BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PACLITAXEL CHIMIOTHÉRAPEUTIQUE LABILE ACIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：VEILED THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022266135A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present application discloses an acid labile lipophilic molecular conjugate of cancer chemotherapeutic agents and methods for reducing or substantially eliminating the side effects of chemotherapy associated with the administration of a cancer chemotherapeutic agent to a patient in need thereof.

  本申请公开了一种酸敏感的亲脂性分子结合物，用于减少或显著消除与给予需要该治疗的患者癌症化疗药物有关的化疗副作用的方法。该结合物包含癌症化疗药物。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1286998B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US7141583B2
  申请人：——

  公开号：US7141583B2

  公开（公告）日：2006-11-28