N-(4-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-2-nitroaniline | 1427-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-2-nitroaniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amine；N-(4-chlorophenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1427-71-0
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₂O₂
• 分子量: 316.667
• InChiKey: IFUFMOPXUHZXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-2-nitroaniline 、 三苯基膦 以77%的产率得到1-N-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-2-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  来自 2-硝基二芳胺的 2-(芳氨基)芳基亚氨基正膦

  摘要：

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/hc.21348
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-nitroso-4-trifluoromethylaniline 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  氢的两步氧化芳族取代作为2-硝基二芳基胺的便捷方法

  摘要：

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.060

文献信息

• Quinoxaline derivatives, processes therefor, pharmaceutical compositions, and benzene derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0030795A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  Compounds of the formula: wherein R'and R2, which may be the same or different, stand for hydrogen, a halogen atom or a nitro group, or a halogenoalkyl, alkyl, alkoxy or alkylthio radical of not more than 6 carbon atoms, and R3 stands for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methoxy, or a halogenoalkyl or alkyl radical of not more than 6 carbon atoms, provided that R1, R2 and R3 do not all stand for hydrogen at the same time, and R' stands for hydrogen or an alkanoyl radical of not more than 6 carbon atoms. Three processes for the manufacture of said compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of said compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds exhibit anticonvulsant, anti-anxiety and antipsychotic activity.

  式中的化合物： 其中 R'和 R2（可以相同或不同）代表氢、卤素原子或硝基、或不超过 6 个碳原子的卤代烷基、烷基、烷氧基或烷硫基，R3 代表氢、氟、氯、溴或甲氧基、或不超过 6 个碳原子的卤代烷基或烷基，但 R1、R2 和 R3 不能同时代表氢，R'代表氢或不超过 6 个碳原子的烷酰基。制造上述化合物的三种工艺。药物组合物，包括上述化合物之一和药物稀释剂或载体。 这些化合物具有抗惊厥、抗焦虑和抗精神病活性。