(3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pentan-2-one | 186425-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(1-ethoxyethoxy)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 186425-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: XIXYZKJYBDSSGL-CDGYUGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pentan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 116.75h， 生成 (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6