(11E)-11-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-8-fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one | 887611-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (11E)-11-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-8-fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
• 英文别名: (10E)-10-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-6-fluorotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-9-one
• CAS: 887611-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃
• 分子量: 338.378
• InChiKey: HEPXUYBWRWIIRN-YDDPGSGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11E)-11-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-8-fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(11R)-11-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methyl}-8-fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  具有手性 11-取代基的 8-Fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one 的非对映异构烯醇和烯醇衍生物

  摘要：

  8-氟-5,11-二氢-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮和(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛的羟醛缩合提供了获得相应的 (E,Z)-α,β-不饱和酮具有 (4R)-手性 11-取代基。随后的氢化提供 (11R)/(11S)-差向异构酮的混合物，其经历碱催化平衡，导致 (11R) 差向异构体的选择性结晶。烯醇中间体和无环烯醇衍生物显示为两个缓慢相互转换的构象异构体，具有 10,11-二取代环的高反转势垒。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500796
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11E)-11-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-8-fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  具有手性 11-取代基的 8-Fluoro-5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one 的非对映异构烯醇和烯醇衍生物

  摘要：

  8-氟-5,11-二氢-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮和(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛的羟醛缩合提供了获得相应的 (E,Z)-α,β-不饱和酮具有 (4R)-手性 11-取代基。随后的氢化提供 (11R)/(11S)-差向异构酮的混合物，其经历碱催化平衡，导致 (11R) 差向异构体的选择性结晶。烯醇中间体和无环烯醇衍生物显示为两个缓慢相互转换的构象异构体，具有 10,11-二取代环的高反转势垒。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500796