N-(3,4-二甲氧基苄基)羟胺 | 227804-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苄基)羟胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 227804-35-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: FEWUPUNYMRUHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苄基)羟胺 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (Z)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z-α,β-Ethylenic N-Boc-γ-Amino Esters from Nitrones

  摘要：

  在 MeOH/AcOH 混合物中，氮原子上带有甲氧基取代的苄基的 γ-N-羟氨基-α,β-乙炔酯被锌还原，立体选择性地生成 Z-γ-氨基-α,β-烯键酯类。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2672
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以80%的产率得到N-(3,4-二甲氧基苄基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z-α,β-Ethylenic N-Boc-γ-Amino Esters from Nitrones

  摘要：

  在 MeOH/AcOH 混合物中，氮原子上带有甲氧基取代的苄基的 γ-N-羟氨基-α,β-乙炔酯被锌还原，立体选择性地生成 Z-γ-氨基-α,β-烯键酯类。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2672

文献信息

• Lanthanide triflate catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: stereoselective synthesis of indenoisoxazolidines
  作者：David A Nugiel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00517-2

  日期：2001.5

  Substituted indenones reacted smoothly with a variety of in situ generated nitrones in the presence of lanthanide triflates to give exclusive exo 1,3-dipolar cycloaddition products in high yield. Judicious choice of the nitrone substituents allowed for further modification of the indenoisoxazolidine core to the corresponding indenoisoxazoline and indenoisoxazole analogs in high yield.

  在镧系元素三氟甲磺酸酯的存在下，被取代的茚并酮与各种原位生成的硝酮平稳地反应，从而以高收率得到排他性的1,3,3-偶极环加成产物。允许用于indenoisoxazolidine芯到高收率的相应indenoisoxazoline和indenoisoxazole类似物的进一步修改的硝酮的取代基的明智选择。
• Stereoselective Synthesis of over Two Million Compounds Having Structural Features Both Reminiscent of Natural Products and Compatible with Miniaturized Cell-Based Assays
  作者：Derek S. Tan、Michael A. Foley、Matthew D. Shair、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja981746o

  日期：1998.8.1

  success in natural products synthesis, synthetic chemistry has not yet been applied to the synthesis of vast numbers of compounds with structures both reminiscent of natural products and compatible with miniaturized assays. These features of a synthesis will likely be required in order to discover nonnatural compounds having the binding affinities and specificities characteristic of natural products

  了解蛋白质的细胞功能通常需要一种改变功能的方法。这通常是通过突变编码蛋白质的基因来完成的（遗传方法）。也可以通过将蛋白质与小分子配体直接结合（化学遗传方法）来完成。这些配体，主要是天然产物或它们的合成变体，可以灭活 1 或激活 2 蛋白质功能。为了使化学遗传方法产生最大的影响，需要有效的配体发现方法，在极限情况下为每个基因产物提供一个小分子伙伴。我们的实验室最近描述了用于筛选大量小分子配体的小型化细胞培养分析，可能是在全基因组的基础上进行的。 3 然而，尽管它在天然产物合成方面取得了成功，合成化学尚未应用于合成大量具有天然产物结构且与小型化分析相容的化合物。为了发现具有天然产物的结合亲和力和特异性特征的非天然化合物，可能需要合成的这些特征。我们采取的合成策略是开发天然产物类化合物的高效多步合成，包括几个偶联步骤，并在这些步骤中使用拆分池技术 4 以产生不同的结果。该技术要求将其中一个偶联底
• Phase-transfer catalysis for the synthesis of hydroxylamines from oximes using benzyltriethylammonium borohydride in methanol and under solid-phase conditions
  作者：Mannathusamy Gopalakrishnan、Thirunavukkarasu Anandabaskaran、Purusothaman Sureshkumar、Jayaraman Thanusu、Arumugam K. Kumaran、Vijayakumar Kanagarajan

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002213

  日期：2006.1

  Effective phase-transfer catalysis methodologies for the reduction of oximes to hydroxylamines by a selective and versatile reducing agent, benzyltriethylammonium borohydride (BTEABH), in methanol and under solid-phase conditions are presented.
• One-pot synthesis of dihydrobenzisoxazoles from hydroxylamines, acetylenedicarboxylates, and arynes via in situ generation of nitrones
  作者：Pan Li、Chunrui Wu、Jingjing Zhao、Yang Li、Weichao Xue、Feng Shi

  DOI：10.1139/cjc-2012-0199

  日期：2013.1

  Aryne [3 + 2] cycloaddition with nitrones generated in situ from the addition of hydroxylamines to acetylenedicarboxylates affords moderate to good yields of dihydrobenzisoxazoles. This reaction extends the current scope of aryne cycloaddition to include in situ generated nitrones and produces functionalized dihydrobenzisoxazoles with a quaternary center.

  Aryne [3 + 2]环加成与在位生成的亚硝基酮反应，通过将羟胺加到乙炔二羧酸酯中生成，可以得到二氢苯并异噁唑的中等至良好产率。这个反应扩展了芳烃环加成的范围，包括在位生成的亚硝基酮，并产生带有季铵中心的官能化二氢苯并异噁唑。
• Synthesis of <i>Z</i>-α,β-Ethylenic <i>N</i>-Boc-γ-Amino Esters from Nitrones
  作者：Christelle Dagoneau、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-1999-2672

  日期：1999.5

  The reduction of γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters bearing a methoxy-substituted benzyl group on the nitrogen atom by zinc in a MeOH/AcOH mixture leads stereoselectively to Z-γ-amino-α,β-ethylenic esters.

  在 MeOH/AcOH 混合物中，氮原子上带有甲氧基取代的苄基的 γ-N-羟氨基-α,β-乙炔酯被锌还原，立体选择性地生成 Z-γ-氨基-α,β-烯键酯类。