4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenemethanamine | 1379442-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
• 英文别名: (R)-N-(4-nitrobenzyl)-1-phenylethanamine；(1R)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 1379442-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FCBCKDRJNBHFGB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenemethanamine 在 1-金刚烷甲酸 、 C₇₁H₁₀₈NO₈P 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-(4-nitrophenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用至少一种非手性底物的醇的铁催化胺化合成对映体富集的胺

  摘要：

  据报道，通过借氢策略，通过胺与醇的直接偶联，合成了广泛的对映体富集胺，而这些底物中的至少一种是非手性的。当从α-手性胺和非手性醇开始时，可以在完全保留立体化学的情况下获得各种对映体富集的胺产品，包括N-杂环部分，并且该方法的功效在已知药物的一步合成中得到证明市售的简单对映纯伯胺和非手性醇。还发现使用β支化对映体富集的伯醇和非手性胺作为反应伙伴导致最终产品中立体化学完整性的部分损失，然而，系统优化能够部分保留对映体纯度和影响外消旋化的可能参数。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100231

文献信息

• Iron triflate catalyzed reductive amination of aldehydes using sodium borohydride
  作者：N. Uday Kumar、B. Sudhakar Reddy、V. Prabhakar Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.018

  日期：2012.8

  An efficient and convenient procedure for the reductive amination of aldehydes using NaBH4 in the presence of catalytic amount of Fe(OTf)3 is described.

  描述了一种在催化量的Fe（OTf）3存在下使用NaBH 4进行醛还原胺化反应的有效简便方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING S-BEFLUBUTAMID BY RESOLVING 2-BROMOBUTANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE S-BEFLUBUTAMIDE PAR DÉDOUBLEMENT DE L'ACIDE 2-BROMOBUTYRIQUE
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2021161100A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed is a method for preparing compound S-1 (S-1) comprising resolving compound rac-2 (rac-2) with a compound of Formula 3 wherein R1, R4, m and n are as defined in the disclosure.

  本发明公开了一种制备化合物S-1 (S-1)的方法，包括将化合物rac-2 (rac-2)与公式3中的化合物分离，其中R1、R4、m和n如本文所定义。
• [EN] PREPARATION OF S-BEFLUBUTAMID BY RESOLVING 2-(4-FLUORO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)BUTANOIC ACID<br/>[FR] PRÉPARATION DE S-BÉFLUBUTAMIDE PAR RÉSOLUTION D'ACIDE 2-(4-FLUORO-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)PHÉNOXY) BUTANOÏQUE
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2021161101A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed is a method for preparing compound Formula S-1, comprising resolving compound Formula rac-2 with a compound of Formula 3 wherein R1 · R4, m and n are as defined in the disclosure.

  公开了一种制备化合物S-1的方法，包括用化合物3（其中R1 · R4，m和n如本文所定义）溶解化合物rac-2。
• PREPARATION OF S-BEFLUBUTAMID BY RESOLVING 2-(4-FLUORO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)BUTANOIC ACID
  申请人：Cheminova A/S

  公开号：EP4103544A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• PROCESS FOR PREPARING S-BEFLUBUTAMID BY RESOLVING 2-BROMOBUTANOIC ACID
  申请人：Cheminova A/S

  公开号：EP4103538A1

  公开（公告）日：2022-12-21