(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine | 669081-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine
• 英文别名: (S)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine；(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 669081-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LRVXBKFCTIJVHJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-methoxycarbonyloxyhept-6-enyl ester 、 (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到7-((S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamino)hept-1-en-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d

文献信息

• New Entry to the Asymmetric Synthesis of (–)-Lasubine I and (+)-Subcosine I
  作者：Naoki Yamazaki、Sakae Aoyagi、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)75

  日期：——

  - A new synthetic entry to (-)-lasubine I and (+)-subcosine I has been established by employing the (S)-allylalkoxy benzylamine as a chiral synthon. The synthesis involves the formation of an α,β-unsaturated lactone by RCM reaction followed by an intramolecular Michael-type addition reaction as a key step, which enables the stereoselective construction of the cis-quinolizidine skeleton of lasubine

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。
• Trifluoroacetyl-Activated Nitrogen−Nitrogen Bond Cleavage of Hydrazines by Samarium(II) Iodide
  作者：Hui Ding、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/ol036480r

  日期：2004.2.1

  Trifluoroacetyl derivatives of hydrazines undergo clean and efficient reductive cleavage of the N-N bond with SmI2 in the presence of MeOH. After N-trifluoroacetylation, acyl-, aryl-, and alkyl-substituted hydrazines are reductively cleaved by this method to afford trifluoroacetamides in yields ranging from 70 to 96%. These conditions accommodate alkene functionality, avoid racemization, and furnish chiral amines bearing a readily removable TFA protecting group.