(2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one | 216689-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]oxiran-2-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 216689-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: OLQBFNUEYBCYNM-HZEGPAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one 在 lithium methyl(cyano)cuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalen-2-yl-[(2R,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranyl]-methanone 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i

文献信息

• Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)
  作者：Joanne V. Allen、Michael W. Cappi、Pierre D. Kary、Stanley M. Roberts、Natalie M. Williamson、L. Eduardo Wu

  DOI：10.1039/a706238i

  日期：——

  Poly(L-leucine) catalysed oxidation of dienes 2, 3, 10, 16 and 18 and the triene 17 furnishes the corresponding epoxides 4, 5, 11, 19, 21 and 20 respectively in good to excellent yield and in states of high optical purity. Some regioselective reactions of the saturated epoxy ketones 5 and 11 are described.

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。
• Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179
  作者：Allen, Joanne V.、Bergeron, Sophie、Griffiths, Matthew J.、Mukherjee, Shubhasish、Roberts, Stanley M.、Williamson, Natalie M.、Wu, L. Eduardo

  DOI：——

  日期：——