(2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one | 216689-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]oxiran-2-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 216689-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: OLQBFNUEYBCYNM-HZEGPAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one 在 lithium methyl(cyano)cuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalen-2-yl-[(2R,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranyl]-methanone 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-(+)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxy-5-phenyl-1-(2-naphthyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i

文献信息

• Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179
  作者：Allen, Joanne V.、Bergeron, Sophie、Griffiths, Matthew J.、Mukherjee, Shubhasish、Roberts, Stanley M.、Williamson, Natalie M.、Wu, L. Eduardo

  DOI：——

  日期：——