ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 678552-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 678552-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 326.804
• InChiKey: ZCCLZLVYQKGSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 5-氯代水杨醛 在 aluminosilicate AlKIT-5 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用具有笼型孔结构的介孔硅铝酸盐（AlKIT-5）催化剂合成3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM）

  摘要：

  在这里，我们证明了通过使用介孔铝硅酸盐（AlKIT-5）纳米笼作为催化剂，通过醛，β-酮酸酯与尿素或硫脲的三组分缩合反应，合成3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM）及其衍生物在回流条件下用乙腈作为溶剂。发现该催化剂是高活性和选择性的，提供了高产率的DHPM。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有高收率（80–96％）和较短的反应时间3.0–4.0 h的优势。研究了酸度和催化剂浓度对上述过程的影响。我们还演示了使用高活性AlKIT-5催化剂合成各种多功能Biginelli化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.074