苯甲酸,3-甲基-,(3-methylphenyl)甲基酯 | 17145-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,3-甲基-,(3-methylphenyl)甲基酯
• 英文名称: (3'-methylbenzyl) 3-methylbenzoate
• 英文别名: (3'-methylbenzyl)-3-methylbenzoate；3-methylbenzyl 3'-methylbenzoate；3-methylbenzyl 3-methylbenzoate；m-Toluoylsaeure-m-tolylester；(3-methylphenyl)methyl 3-methylbenzoate
• CAS: 17145-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VGHPXBXYVQDCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到苯甲酸,3-甲基-,(3-methylphenyl)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Aldehyde effect and ligand discovery in Ru-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of alcohols to esters
  作者：Xiaolin Jiang、Jiahui Zhang、Dongmei Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc10315a

  日期：——

  ligands for dehydrogenation of alcohols. Accordingly, hybrid multi-dentate ligands were discovered based on an oxygen-transfer alkylation of PNP ligands by aldehydes. The relevant Ru-PNN(PO) system provided the desired unsymmetrical esters in good yields via acceptorless dehydrogenation of alcohols. Hydrogen bonding interactions between the phosphine oxide moieties and alcohol substrates likely assisted

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。
• Facile and efficient gold-catalyzed aerobic oxidative esterification of activated alcohols
  作者：Lianyue Wang、Jun Li、Wen Dai、Ying Lv、Yi Zhang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c3gc42075b

  日期：——

  facile and efficient methodology is presented for the direct oxidative esterification of alcohols with alcohols catalyzed by NaAuCl4. Just in the presence of a low catalytic amount of base additive, the newly developed catalytic system proceeds with high selectivity and broad substrate scope under mild conditions with dioxygen or air as the environmentally benign terminal oxidant. Various alcohols including

  提出了一种简便有效的方法，将醇与NaAuCl 4催化的醇直接氧化酯化。仅在催化量低的碱添加剂存在下，新开发的催化系统在温和的条件下，以双氧或空气作为环境友好的终端氧化剂，具有高的选择性和广泛的底物范围。使各种醇（包括苄醇和烯丙基醇）与甲醇，甚至与长链脂族醇平稳反应，以良好至极佳的收率（高达95％的收率）提供所需的产物。本系统显示出高催化活性，TOF高达219 h -1。反应过程的动力学研究为催化途径提供了基本的见识，并基于控制实验的结果提出了可能的反应途径。进行XPS，TEM和UV-vis以表征本催化体系中Au催化剂的化学状态。结果表明，Au纳米颗粒原位生成并负载在K 2 CO 3上，形成了简单，可回收和选择性的醇直接氧化酯化催化剂体系。
• Efficient and Simple Approaches Towards Direct Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Ritwika Ray、Rahul Dev Jana、Mayukh Bhadra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201403786

  日期：2014.11.17

  The present article describes novel oxidative protocols for direct esterification of alcohols. The protocols involve successful demonstrations of both “cross” and “self” esterification of a wide variety of alcohols. The cross‐esterification proceeds under a simple transition‐metal‐free condition, containing catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy)/TBAB (tetra‐n‐butylammonium

  本文介绍了醇直接酯化的新型氧化方案。该方案包括成功地演示了多种醇的“交叉”和“自身”酯化。交叉酯化反应在简单的无过渡金属条件下进行，其中包含催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）/ TBAB（四正丁基溴化铵）与恶唑酮（过氧单硫酸钾）作为氧化剂，而自酯化是通过在相同的氧化环境下简单诱导Fe（OAc）2 / dipic（dipic = 2,6-吡啶二羧酸）作为活性催化剂来实现的。
• Base-Free and Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by an Iridium Complex Stabilized by a <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Osmaligand
  作者：Roberto G. Alabau、Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00380

  日期：2018.8.27

  catalyzes the dehydrogenation of secondary and primary alcohols to ketones and aldehydes or esters, respectively, and the dehydrogenation of diols to lactones. Cyclooctatriene is detected during the catalysis by GC-MS, suggesting that the true catalyst of the reactions is a dihydride IrH2(2)-species with osmaligand 2 acting as N,N,N-pincer. The presence of a phenyl group in the substrates favors the catalytic

  报道了N，N，N-配体的制备，其与铱的配位以提供有效的催化剂前体，以及后者在基于醇的氢载体的脱氢反应中的催化活性。配合物OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与3-（2-吡啶基）吡唑反应生成give（II）配合物2H，该配合物包含酸性氢原子。通过二聚体的桥接甲氧基后者的去质子化的[Ir（μ-OME）（η 4 -COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）导致的Ir（2）（η4 -COD）（3），其中渗透压配体2具有游离氮原子。铱配合物3分别催化仲醇和伯醇脱氢成酮和醛或酯，以及二醇脱氢成内酯。在GC-MS催化过程中检测到环辛三烯，表明该反应的真正催化剂是二氢化物IrH 2（2）-物种，其中osmaligand 2充当N，N，N-钳子。底物中苯基的存在有利于催化过程。伯醇与酯的脱氢均偶联似乎是通过半缩醛的短暂形成而发生的。