N-benzyloxycarbonyl-1-(2-furyl)but-3-enylamine | 712264-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(2-furyl)but-3-enylamine
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(2-furanyl)-3-butenyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 712264-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VFANMTCFKLLVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(2-furyl)but-3-enylamine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到Benzyl 6-hydroxy-3-oxo-2-prop-2-enyl-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BiBr3 介导的 Aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Aza-Prins 环化：Suaveoline 和 Sarpagine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。

  DOI：

  10.1002/anie.202311671
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[benzenesulfonyl(furan-2-yl)methyl]carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-(2-furyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基三甲基硅烷的第一催化Sakurai反应。

  摘要：

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b613331b

文献信息

• Gallium(III) Chloride-catalyzed Sakurai Reaction of α-Amido Sulfones with Allyltrimethylsilane: Access to Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine Alkaloid Derivatives
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1246/cl.2009.564

  日期：2009.6.5

  of N-alkoxycarbonylamino sulfones (α-amido sulfones) with allyltrimethylsilane in the presence of gallium(III) chloride (5 mol %) proceeded smoothly to afford the corresponding protected homoallylamines in high yields (82―96%). As an application of this methodology, two-step synthesis of biologically active natural products, 2,6-disubstituted piperidine alkaloid derivatives was carried out.

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Iodine as a Very Powerful Catalyst for Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/jo0498462

  日期：2004.5.1

  Iodine catalyzes efficiently the three-component condensation of aldehydes, benzyl carbamate, and allyltrimethylsilane to afford the corresponding protected homoallylic amines in excellent yields.

  碘有效地催化醛，氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷的三组分缩合，以优异的产率提供相应的受保护的均烯丙基胺。
• A Biocatalytic Aza-Achmatowicz Reaction
  作者：Elena Fernández-Fueyo、Sabry H. H. Younes、Stefan van Rootselaar、René W. M. Aben、Rokus Renirie、Ron Wever、Dirk Holtmann、Floris P. J. T. Rutjes、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/acscatal.6b01636

  日期：2016.9.2

  A catalytic, enzyme-initiated (aza-) Achmatowicz reaction is presented. The involvement of a robust vanadium-dependent peroxidase from Curvularia inaequalis allows the simple use of H2O2 and catalytic amounts of bromide.

  提出了一种催化的，酶促的（氮杂）Achmatowicz反应。来自不等弯孢的强大的钒依赖性过氧化物酶的参与允许简单地使用H 2 O 2和催化量的溴化物。
• Remarkably mild and efficient catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane using indium(III) chloride
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Darshanala Saritha、Nikhil Chowdhury、Martha Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.077

  日期：2007.11

  The Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride at room temperature produces the corresponding protected homoallylic amines in high yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.