4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)phthalic acid dimethyl ester | 1176082-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)benzene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1176082-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: GHCJNVMGPACMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)phthalic acid dimethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4,5-dipropylphthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从两个甲硅烷基取代的炔烃和一个内部炔烃中锆介导的1,2,4,5-四取代苯的选择性合成

  摘要：

  1,2,4,5-四取代的苯的选择性合成是通过由2当量的TMS取代的炔烃与Cp 2 ZrBu 2形成2,5-双（三甲基甲硅烷基）氧化锆环戊二烯和Cu介导的1,4-形成的通过将氧化锆环戊二烯环加成成二取代的炔烃来形成二甲硅烷基苯。通过使用四取代苯的同系或偶联方法证明了1,2,3,4,9,10-六取代并五苯和2,3,6,11-四取代并四苯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol901153p
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dipropyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4,5-dipropyl-3,6-bis(trimethylsilyl)phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从两个甲硅烷基取代的炔烃和一个内部炔烃中锆介导的1,2,4,5-四取代苯的选择性合成

  摘要：

  1,2,4,5-四取代的苯的选择性合成是通过由2当量的TMS取代的炔烃与Cp 2 ZrBu 2形成2,5-双（三甲基甲硅烷基）氧化锆环戊二烯和Cu介导的1,4-形成的通过将氧化锆环戊二烯环加成成二取代的炔烃来形成二甲硅烷基苯。通过使用四取代苯的同系或偶联方法证明了1,2,3,4,9,10-六取代并五苯和2,3,6,11-四取代并四苯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol901153p

文献信息

• Zirconocene-mediated selective synthesis of 1,4-bis(alkynyl)benzenes
  作者：Bo Zhang、Hongmei Qu、Zhongxuan Li、Yuanyuan Zhai、Xiaolu Zhou、Liqiang Liu

  DOI：10.1177/1747519820912675

  日期：2020.9

  regioselectivity in high yields. The 3,6-bis(trimethylsilyl)-4,5-dialkylphthalic acid dimethyl esters were prepared by cycloaddition of 2,5-bis(trimethylsilyl)zirconacyclopentadienes to dimethyl acetylenedicarboxylate. After iodination with iodine monochloride, 3,6-diiodo-4,5-dialkylphthalic acid dimethyl esters reacted with terminal alkynes to prepare the corresponding 1,4-bis(alkynyl)benzene derivatives

  在二茂锆的介导下，以三甲基甲硅烷基取代的炔烃为原料合成了一系列具有优异区域选择性的新型 1,4-双（炔基）苯衍生物。3,6-双(三甲基甲硅烷基)-4,5-二烷基邻苯二甲酸二甲酯是通过2,5-双(三甲基甲硅烷基)锆基环戊二烯环加成到乙炔二羧酸二甲酯制备的。用一氯化碘碘化后，3,6-二碘-4,5-二烷基邻苯二甲酸二甲酯与末端炔烃反应，通过 Sonogashira 偶联反应制备相应的 1,4-双（炔基）苯衍生物。去除三甲基甲硅烷基后，4,5-二丁基-3,6-双（乙炔基）邻苯二甲酸二甲酯（化合物3）分别与4-碘苯甲酸乙酯和2-碘噻吩反应，得到相应产物4a和4c . 化合物3可以扩展为更高级的低聚物，在Sonogashira条件下与1-溴-4-碘苯和苯乙炔分步反应得到亚苯基-亚乙炔低聚物5，分离收率为85%。产物的结构经1H NMR光谱、13C NMR光谱和MS确证。通过紫外-可见光谱和荧光光谱研究了