3-Benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-6-methylthio-2H-purin-2-one | 135445-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-6-methylthio-2H-purin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-methyl-6-methylsulfanylpurin-2-one
• CAS: 135445-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: JBLAWKBRDSERNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-6-methylthio-2H-purin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-1-methyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-9-ium-5-one chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-6-thioxanthin 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-6-methylthio-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d

文献信息

• s-Triazolo(3,4-I)purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05173492A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  There are disclosed s-triazolo[3,4-i]purine derivatives represented by formula: ##STR1## wherein Y-Z represents ##STR2## R.sub.4 represents hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or substituted or unsubstituted aryl; and X.sup.2 represents oxygen, sulfur or NH; each of R.sup.1 and R.sup.2 independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or substituted or unsubstituted aryl; R.sup.3 represents alkyl, cycloalkyl, aralkyl or substituted or unsubstituted aryl; X.sup.1 represents oxygen or sulfur; and represents a single bond or a double bond or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一种由以下公式表示的s-三唑并[3,4-i]嘌呤衍生物：##STR1## 其中Y-Z表示##STR2## R4表示氢，烷基，取代或未取代芳香杂环基团或取代或未取代芳基；X2表示氧，硫或NH；每个R1和R2独立地表示氢，烷基，环烷基，芳基烷基或取代或未取代芳基；R3表示烷基，环烷基，芳基烷基或取代或未取代芳基；X1表示氧或硫；并且表示单键或双键或其药学上可接受的盐。
• Condensed purine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0423805A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  There are disclosed condensed purine derivatives represented by formula: alkyl or benzyl; each of X¹ and X² independently represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl or phenyl; and n is an integer of 0 or 1; R¹ represents hydrogen, lower alkyl, alicyclic alkyl, noradamantan-3-yl, dicyclopropylmethyl or styryl; and R² represents hydrogen, lower alkyl or alicyclic alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The derivatives and pharmaceutically acceptable salts are useful as diuretics, renal protecting agents, antiallergic agents and hypotensives.

  公开了由式表示的缩合嘌呤衍生物： 烷基或苄基；X¹和X²各自独立地代表氢、低级烷基、芳烷基或苯基；n为0或1的整数；R¹代表氢、低级烷基、脂环烷基、去甲金刚烷-3-基、二环丙基甲基或苯乙烯基；R²代表氢、低级烷基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。这些衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂、肾脏保护剂、抗过敏剂和降血压剂。
• S-triazolo[3,4-i]purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0417790B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5173492A
  申请人：——

  公开号：US5173492A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5270316A
  申请人：——

  公开号：US5270316A

  公开（公告）日：1993-12-14