(2R,3R,4R,5R,6R)-6-Benzylamino-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-hexan-2-ol | 935674-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-6-Benzylamino-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-hexan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-6-(benzylamino)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(1,3-thiazol-2-yl)hexan-2-ol
• CAS: 935674-78-5
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₅S
• 分子量: 714.926
• InChiKey: NRBUYIKQBMLFEA-PFEQKNEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-6-Benzylamino-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-hexan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-galactoheptitol
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-6-Benzylamino-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m

文献信息

• A Serendipitous Discovery of a New <i>C</i>-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Andrea Nuzzi

  DOI：10.1055/s-2007-967993

  日期：2007.2

  Ring closure via microwave-assisted intramolecular OMs displacement by a γ-OBn group (O-nucleophilic attack) in protected polyhydroxylated N-Boc-thiazolylalkyl amines afforded C-furanosides (37-81%) featuring a chiral thiazolylmethylamino side chain, which, upon thiazole to carboxylate (through aldehyde) transformation, furnished enantiopure C-furanosyl glycines.

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。
• Access to Piperidine Imino-<i>C</i>-glycosides via Stereoselective Thiazole-Based Aminohomologation of Pyranoses
  作者：Alessandro Dondoni、Andrea Nuzzi

  DOI：10.1021/jo060890m

  日期：2006.9.1

  with the NH group is described. The key process involves the stereoselective addition of 2-thiazolylmagnesium bromide to an N-glycosylhydroxylamine, i.e., a hidden open-chain sugar nitrone. The N-thiazolylalkylhydroxylamine formed in this way is reduced to amine, and this transformed into a substituted piperidine via intramolecular cyclization by an SN2 process. Cleavage of the thiazole residue attached

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。