1,2,3,4,7,7a-Hexahydro-indene-3a-carboxylic acid | 99172-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,7,7a-Hexahydro-indene-3a-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7a-Hexahydroindene-3a-carboxylic acid；1,2,3,4,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid
• CAS: 99172-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JIJZWSDBZPUQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R,10R)-10-bromo-bicyclo[4.3.1]dec-3-en-10-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3,4,7,7a-Hexahydro-indene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  推进器。17. 10,10-二溴[4.3.1]推进烷的溶剂分解桥头烯烃

  摘要：

  本文报道了 10,10-二溴(4.3.1)propellane (1) 和 10,10-dibromo(4.3.1)propell-3-ene (4) 的水解和乙酰化结果。水解（Ag/sup +/ 辅助，丙酮水溶液），前者产生五种产物，而后者仅产生两种产物。显示出氢化薁酸产物是通过双环 (4.3.1) 癸烷核的重排产生的；在延长的反应条件下，一种产物重排为氢化芴。通过衍生的 2,4-DNP 的 X 射线晶体学研究证明了另外两种的立体化学；发现它们都发生跨环环化成双环（4.3.1）癸烷环系统。1 的乙酰化得到两种产物，其中一种桥头烯烃重排为乙酸环丙酯。乙酸环丙酯主要来自桥头烯烃。叔甲磺酸酯的乙酰解产生桥头烯烃，其显示不重排为第二桥头烯烃。给出了这些产物形成的机理解释。

  DOI：

  10.1021/ja00457a034

文献信息

• Propellanes. 17. Bridgehead olefins via solvolysis of 10,10-dibromo[4.3.1]propellanes
  作者：Philip M. Warner、Shih-Lai Lu、Elaine Myers、Patrick W. DeHaven、Robert A. Jacobson

  DOI：10.1021/ja00457a034

  日期：1977.6

  to bicyclo(4.3.1)decane ring systems. Acetolysis of 1 afforded two products one of which a bridgehead olefin rearranged to cyclopropyl acetates. Cyclopropyl acetates arose primarily from a bridgehead olefin. Acetolysis of tertiary mesylate gave bridgehead olefin, which was shown not to rearrange to a second bridgehead olefin. Mechanistic explanations for the formation of these products are given.

  本文报道了 10,10-二溴(4.3.1)propellane (1) 和 10,10-dibromo(4.3.1)propell-3-ene (4) 的水解和乙酰化结果。水解（Ag/sup +/ 辅助，丙酮水溶液），前者产生五种产物，而后者仅产生两种产物。显示出氢化薁酸产物是通过双环 (4.3.1) 癸烷核的重排产生的；在延长的反应条件下，一种产物重排为氢化芴。通过衍生的 2,4-DNP 的 X 射线晶体学研究证明了另外两种的立体化学；发现它们都发生跨环环化成双环（4.3.1）癸烷环系统。1 的乙酰化得到两种产物，其中一种桥头烯烃重排为乙酸环丙酯。乙酸环丙酯主要来自桥头烯烃。叔甲磺酸酯的乙酰解产生桥头烯烃，其显示不重排为第二桥头烯烃。给出了这些产物形成的机理解释。