(2R)-2-[(2'R)-2'-methyl-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol | 283610-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2'R)-2'-methyl-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 283610-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CPZNYFDQZQYHAD-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2'R)-2'-methyl-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 二乙基异丙基胺 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、911.99 kPa 条件下， 生成 (2R)-1-tosyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  在 四羟基二硼 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[(2'R)-2'-methyl-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol 、 (2R)-2-[(2'S)-2'-methyl-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A redox-enabled strategy for intramolecular hydroamination

  摘要：

  一种氧化还原策略能够实现氢胺化反应：在温和条件下，能够高效地形成羟胺并进行环化，然后使用B₂(OH)₄作为还原剂也有助于分离！

  DOI：

  10.1039/d2sc00481j

文献信息

• Process for preparing 2-methylpyrrolidine and specific enantiomers thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171845A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to a process for preparing 2-methylpyrrolidine and, more particularly, specific enantiomers of 2-methylpyrrolidine. Novel intermediates also are described.

  这项发明涉及一种制备2-甲基吡咯烷的过程，更具体地说，是2-甲基吡咯烷的特定对映体。还描述了新颖的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING 2-METHYLPYRROLIDINE AND SPECIFIC ENANTIOMERS THEREOF
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1601650A2

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7244852B2
  申请人：——

  公开号：US7244852B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-METHYLPYRROLIDINE AND SPECIFIC ENANTIOMERS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-METHYLPYRROLIDINE ET D'ENANTIOMERES SPECIFIQUES DE CE COMPOSE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076388A2

  公开（公告）日：2004-09-10

  The invention relates to a process according to scheme for preparing 2-methylpyrrolidine and, more particularly, specific enantiomers of 2-methylpyrrolidine. The corresponding 2-Iodomethylderivatives intermediates also are described. Scheme 1 (I)
• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。