(4-bromo-3H-inden-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1216934-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (4-bromo-3H-inden-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1216934-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₇BrOSi
• 分子量: 367.401
• InChiKey: YUFWVWKUNOODKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3H-inden-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S)-4-bromo-3-[(1R)-7-bromo-3-oxo-1,2-dihydroinden-1-yl]-2,3-dihydroinden-1-one 、 (3S)-4-bromo-3-[(1S)-7-bromo-3-oxo-1,2-dihydroinden-1-yl]-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Basket-Shaped C₅₆H₃₈ Hydrocarbon as a Precursor toward an End-Cap Template for Carbon [6,6]Nanotubes

  摘要：

  A basket-shaped C56H38 hydrocarbon (3) possessing a 30-carbon difluorenonaphthacenyl core that can be mapped onto the surface of C-78 was synthesized from 4-bromo-1-indanone. The first stage of the synthesis involved the preparation of tetraketone 10 as a key intermediate. The use of cascade cyclization reactions of benzannulated enyne-allenes as key features in the next stage of the synthetic sequence provides an efficient route to 3 from 4-bromo-1-indanone in 12 steps. The all-cis relationship among the methyl groups and the methine hydrogens causes the two benzofluorenyl units in 3 to be in an essentially perpendicular orientation to each other. Hydrocarbon 3 and its derivatives could serve as attractive precursors leading to a geodesic C68H26 end-cap template for carbon [6,6]nanotubes.

  DOI：

  10.1021/jo100132v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (4-bromo-3H-inden-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530