4,4''-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-isopropyl)guanidino-[1,1';4',1'']terphenyl | 916653-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-isopropyl)guanidino-[1,1';4',1'']terphenyl
• 英文别名: ethyl N-[N-[4-[4-[4-[(N-ethoxycarbonyl-N'-propan-2-ylcarbamimidoyl)amino]phenyl]phenyl]phenyl]-N'-propan-2-ylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 916653-38-8
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₄
• 分子量: 572.707
• InChiKey: ZIWCLSGXZLNRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-isopropyl)guanidino-[1,1';4',1'']terphenyl 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 以73%的产率得到4,4''-bis(N'-isopropyl)guanidino-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型线性三芳基胍、N-取代胍和作为抗原虫剂的潜在前药。

  摘要：

  合成了一系列针对 DNA 小沟的三芳基胍和 N-取代胍，并对其作为抗原虫剂进行了评估。分析了这些胍的选定氨基甲酸酯前药的口服功效。直链三芳基双胍6a、b由相应的二胺4a、b通过中间体BOC保护的双胍5a、b然后酸催化脱保护制备。N-取代的胍基类似物9c-f通过三步获得，首先使二胺4a、b与异硫氰酸甲酸乙酯反应，得到氨基甲酰基硫脲7a、b。随后7a、b与各种胺在EDCI存在下缩合，得到氨基甲酰基N-取代的胍中间体8a-f，其也可被视为胍基衍生物的潜在前药。化合物9c-f是通过8a-f的碱催化脱氨甲酰化获得的。通过 DeltaT(m) 值评估目标双胍的 DNA 结合亲和力。新化合物的体外抗原虫筛选表明，衍生物6a、9c和9e对罗得西亚布氏锥虫（Tbr）和恶性疟原虫（Pf）具有高至中度活性。虽然前药在抗锥虫 STIB900 小鼠模型中口服给药后并未产生治愈效果，但化合物 8a 和 8c 延长了治疗小鼠的存活时间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-bis(N'-ethoxycarbonylthiourea)-[1,1';4',1'']terphenyl 、 异丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到4,4''-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-isopropyl)guanidino-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型线性三芳基胍、N-取代胍和作为抗原虫剂的潜在前药。

  摘要：

  合成了一系列针对 DNA 小沟的三芳基胍和 N-取代胍，并对其作为抗原虫剂进行了评估。分析了这些胍的选定氨基甲酸酯前药的口服功效。直链三芳基双胍6a、b由相应的二胺4a、b通过中间体BOC保护的双胍5a、b然后酸催化脱保护制备。N-取代的胍基类似物9c-f通过三步获得，首先使二胺4a、b与异硫氰酸甲酸乙酯反应，得到氨基甲酰基硫脲7a、b。随后7a、b与各种胺在EDCI存在下缩合，得到氨基甲酰基N-取代的胍中间体8a-f，其也可被视为胍基衍生物的潜在前药。化合物9c-f是通过8a-f的碱催化脱氨甲酰化获得的。通过 DeltaT(m) 值评估目标双胍的 DNA 结合亲和力。新化合物的体外抗原虫筛选表明，衍生物6a、9c和9e对罗得西亚布氏锥虫（Tbr）和恶性疟原虫（Pf）具有高至中度活性。虽然前药在抗锥虫 STIB900 小鼠模型中口服给药后并未产生治愈效果，但化合物 8a 和 8c 延长了治疗小鼠的存活时间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.008