N-(3-乙酰苯基)苯甲酰胺 | 84833-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙酰苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)benzamide
• CAS: 84833-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00516837
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WLMCJZXPENYTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰苯基)苯甲酰胺 在 air 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(2-phenylbenzo[d]oxazol-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles via a Regioselective C−H Functionalization/C−O Bond Formation under an Air Atmosphere

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of functionalized benzoxazoles is described that involves a copper(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization/C-O bond formation protocol. The use of dichlorobenzene as a solvent at 160 degrees C allows the use of air as the tern-final oxidant in the catalytic synthesis of benzoxazoles in a process that has high functional group tolerance. The presence of a directing group at the meta position markedly improves the reaction efficacy and a variety of 7-substituted benzoxazoles are selectively produced under mild reaction conditions. The mechanism of the reaction is also discussed in this report.

  DOI：

  10.1021/jo900513z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3-乙酰苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和 N-磺酰基苯并三唑与多种硝基化合物的镍催化还原交叉偶联：快速获得酰胺和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03535

文献信息

• Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1039/c4dt00372a

  日期：——

  Ruthenium catalyzed reduction of iminoyl chlorides by HSiMe₂Ph allows for a two-step conversion of secondary amides into imines and aldehydes.

  钌催化的HSiMe2Ph还原亚胺酰氯，实现了将二级酰胺转化为亚胺和醛的两步反应。
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Development of pyrazole and spiropyrazoline analogs as multifunctional agents for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Gopichand Gutti、Devendra Kumar、Pankaj Paliwal、Ankit Ganeshpurkar、Khemraj Lahre、Ashok Kumar、Sairam Krishnamurthy、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103080

  日期：2019.9

  PAMPA. Introduction of lipophilic cyclohexane ring in 3,5-diarylpyrazole analogs led to spiropyrazoline derivatives, which facilitated and improved the potencies. Compound 44 (AChE = 1.937 ± 0.066 µM; BuChE = 1.166 ± 0.088 µM; hAChE = 1.758 ± 0.095 µM; Pe = 9.491 ± 0.34 × 10-6 cm s1) showed positive results, which on further optimization led to the development of compound 67 (AChE = 0.464 ± 0.166 µM; BuChE = 0

  在过去的几十年中，人们一直主张将阿尔茨海默氏病的胆碱能假说作为药物开发的重要工具。在这里，我们报道了从头开始的片段增长策略，用于设计新型3,5-二芳基吡唑和命中优化的螺吡唑啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成了四十种化合物的两种类型的支架，并评估了它们对AChE，BuChE和PAMPA的效力。在3，5-二芳基吡唑类似物中引入亲脂性环己烷环可产生螺并吡唑啉衍生物，从而促进并提高了效力。化合物44（AChE = 1.937±0.066 µM； BuChE = 1.166±0.088 µM； hAChE = 1.758±0.095 µM； Pe = 9.491±0.34×10-6 cm s1）显示出积极的结果，经过进一步优化，导致了化合物的开发67（AChE = 0.464±0.166 µM；BuChE = 0.754±0.121 µM；hAChE = 0.472±0.042 µM；Pe = 13
• Reusable Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxime Ether Directed Mono <i>Ortho</i> ‐Hydroxylation under Phosphine Free Neutral Condition
  作者：Rajib Saha、Naziya Perveen、Naorem Nihesh、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201801340

  日期：2019.2

  efficient, reusable and stable binaphthyl stabilized Pd‐nanoparticles (Pd‐BNP) catalyzed the direct ortho‐C−H hydroxylation of acetophenone oxime ethers under neutral and phosphine ligand‐free condition has been developed. A readily available, economic, safe and greener oxidant oxone has been used in this direct ortho‐hydroxylation. The scope of the reaction has been studied with various acetophenone oxime

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。
• Rational modification, synthesis and biological evaluation of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives as potent and selective c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3) inhibitors
  作者：Xiaodong Dou、Huixia Huang、Lan Jiang、Guiwang Zhu、Hongwei Jin、Ning Jiao、Liangren Zhang、Zhenming Liu、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112445

  日期：2020.9

  4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one (J46), which contains a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one core structure as a key fragment to inhibit JNK3. However, compound J46 displayed high DDR1 and EGFR (T790M, L858R) inhibition and poor physicochemical properties, especially clogD and water-solubility, in its biological studies. Herein, we optimized compound J46 by structure-based drug design and exploiting the selectivity and physicochemical

  c-Jun N末端激酶3（JNK3）在多种疾病（包括神经退行性疾病，炎症性疾病，癌症，心血管疾病和代谢性疾病）中起关键作用。以前，我们已经确定了一种铅化合物（Z）-3-（2-（萘-1-基）-2-氧代亚乙基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个（J46），其中包含3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个核心结构作为抑制JNK3的关键片段。但是，化合物J46在其生物学研究中显示出较高的DDR1和EGFR（T790M，L858R）抑制作用，以及较差的理化特性，尤其是clogD和水溶性。在这里，我们优化了化合物J46通过基于结构的药物设计和开发的选择性和各种弹头基团的物理化学性质，以获得化合物J46 - 37，其不仅表现出对JNK3的强效抑制，但也显示出超过50倍效力比DDR1和EGFR（T790M更好， L858R）。此外，通过分子对接和分子动力学模拟分析了新型合成的3,4-二氢喹喔啉-2（1