ethyl 2-phenylbenzofuran-6-carboxylate | 1258071-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 2-phenylbenzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1258071-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ALTSPVLIHUMFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-羟基-4-碘苯甲酸乙酯 在 sodium tetrachloropalladate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-phenylbenzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在配体和无铜有氧条件下，钯纳米颗粒在水中通过 Sonogashira Coupling-5-endo-dig 环化反应简单高效的一锅法合成取代苯并 [b] 呋喃

  摘要：

  通过在露天原位生成的钯纳米颗粒催化 2-碘苯酚和芳基乙炔在水中的反应，开发了一种简单有效的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的方法。该反应不需要任何添加剂、配体或助催化剂。该反应通过 2-碘苯酚与苯乙炔的 Sonogashira 偶联，然后进行 5-endo-dig 环化而发生。通过该程序以高产率获得了一系列官能化的苯并[b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000980

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[b]furans by Sonogashira Coupling-5-endo-dig Cyclization Catalyzed by Palladium Nanoparticles in Water Under Ligand- and Copper-Free Aerobic Conditions
  作者：Debasree Saha、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/ejoc.201000980

  日期：2010.11

  the synthesis of 2-substituted benzo[b]furan derivatives has been developed by the reaction of 2-iodophenols and arylacetylenes in water catalyzed by palladium nanoparticles generated in situ in open air. The reaction does not require any additive, ligand, or co-catalyst. The reaction occurs through Sonogashira coupling of 2-iodophenols with phenylacetylenes followed by 5-endo-dig cyclization. A series

  通过在露天原位生成的钯纳米颗粒催化 2-碘苯酚和芳基乙炔在水中的反应，开发了一种简单有效的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的方法。该反应不需要任何添加剂、配体或助催化剂。该反应通过 2-碘苯酚与苯乙炔的 Sonogashira 偶联，然后进行 5-endo-dig 环化而发生。通过该程序以高产率获得了一系列官能化的苯并[b]呋喃衍生物。