(1R,9aR)-9-Oxo-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid benzyl ester | 158634-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R,9aR)-9-Oxo-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,9aR)-9-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 158634-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ZDSMNWHTELOAPY-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9aR)-9-Oxo-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (-)-epilupinine
  参考文献：
  名称：

  通过螺环铵叶立德从脯氨酸中短程对映选择性合成（-）-癫痫碱

  摘要：

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01037-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-1-diazopentan-2-one 在 铜 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,9aR)-9-Oxo-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螺环铵叶立德从脯氨酸中短程对映选择性合成（-）-癫痫碱

  摘要：

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01037-5

文献信息

• A short, enantioselective synthesis of (−)-epilupinine from proline via a spirocyclic ammonium ylide
  作者：B.N. Naidu、F.G. West

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01037-5

  日期：1997.12

  quinolizidine 8b with high diastereoselectivity (19:1 8b/7b) and in surprisingly high enantiomeric excess (75%). The key step presumably occurs via spirocyclic ylide 6b, which undergoes [1,2]-shift with retention. Rearrangement product 8b was converted to (−)-epilupinine 2 via an efficient, 3-step sequence.

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。