(1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethoxy)-5-prop-1-ynyl-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizin-7-ol | 1267651-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethoxy)-5-prop-1-ynyl-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizin-7-ol
• CAS: 1267651-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: KCUMXWGZBGIADP-SFUSBHMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethoxy)-5-prop-1-ynyl-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizin-7-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以13.1 mg的产率得到(1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-5-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-7-methyl-6-(phenylmethoxymethoxy)-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）- ent- cyclizidine的全合成：抗生素M146791的绝对构型确认。

  摘要：

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol103094j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-1-hydroxy-1-methylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 sodium tetrahydroborate 、 oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 1,1,1-三氟丙酮 、 Na₂EDTA 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethoxy)-5-prop-1-ynyl-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）- ent- cyclizidine的全合成：抗生素M146791的绝对构型确认。

  摘要：

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol103094j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>ent</i>-Cyclizidine: Absolute Configurational Confirmation of Antibiotic M146791
  作者：Stephen Hanessian、Udaykumar Soma、Stéphane Dorich、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol103094j

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of the enantiomer of the indolizidine alkaloid, cyclizidine, was accomplished from readily available d-serine as the starting chiron. The relevant key reactions involve the stereocontrolled construction of the indolizidine ring system with the required functionality and further elaboration to install the cyclopropyl dienyl side chain. With this total synthesis, the absolute

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。