ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-4-phenylpyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: NKRKZPJRHUTFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-苯甲酰基-4-苯基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于darolutamide结构的新型雄激素受体拮抗剂的开发

  摘要：

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105829
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：III。重氮乙酸乙酯与1,3-二芳基丙烯酮的反应

  摘要：

  Ethyl diazoacetate adds to 1,3-diarylpropenones in a regioselective fashion to give intermediate 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivative; 1,3-hydride shift in the latter leads to formation of isomeric ethyl 4-aryl-5-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate and ethyl 4-aryl-3-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate at a ratio of 5:1. Thermolysis of these products is not stereospecific; as a result, three isomeric substituted ethyl cyclopropanecarboxylates and 2-pyranone derivative are formed.

  DOI：

  10.1023/a:1013874431574

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• Facile synthesis of pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of diazocarbonyl compounds and enones
  作者：Guipeng Feng、Shaohong Xu、Rongxiang Chen、Wenyan Chen、Kai-Kai Wang、Shaoyan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152622

  日期：2020.12

  A facile and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of diazocarbonyl compounds with enones has been achieved, which represents facile and straightforward access to pyrazoles in moderate to good yields. The present methodology is characterized by readily available starting materials, operational simplicity, and wide substrate scope.

  重氮羰基化合物与烯酮的简便有效的[3 + 2]环加成反应已实现，这表明以中等至良好的收率轻松而直接地获得吡唑。本方法的特征在于容易获得的起始原料，操作简便和广泛的底物范围。
• Regioselective synthesis of pyrazole and pyridazine esters from chalcones and α-diazo-β-ketoesters
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Savita Katiyar、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.020

  日期：2016.7

  generates diazoester anion, a reactive 1,3-dipole, which undergoes [3+2] annulation with chalcones to afford pyrazole ketoesters. Under similar conditions, the 1,3-dipole takes part in a [3+3] annulation with chalcone epoxides to provide pyridazine esters. Despite moderate yields, high regioselectivity, mild conditions, and functional group diversity are the salient features of this novel methodology.

  碱介导的α-重氮-β-酮酸酯的脱酰作用可生成重氮酸酯阴离子，一种反应性的1,3-偶极离子，可与查耳酮进行[3 + 2]环合反应，得到吡唑酮酸酯。在相似的条件下，1,3-偶极子与查尔酮环氧化物参与[3 + 3]环化反应，从而提供哒嗪酯。尽管产量中等，但这种区域性方法的突出特点是具有较高的区域选择性，温和的条件和功能基团的多样性。
• Activation of α-Diazocarbonyls by Organic Catalysts: Diazo Group Acting as a Strong N-Terminal Electrophile
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Yi-Jin Li、Xiu-Bin Bu、Qun Liu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/anie.201505064

  日期：2015.10.5

  N‐terminal electrophiles in the presence of bicyclic amidine catalysts. The CN bond‐forming reactions of active methylene compounds as C nucleophiles with α‐diazocarbonyls as N‐terminal electrophiles proceed quickly under ambient conditions, in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU), because of the formation of the reactive N‐terminal electrophilic intermediates. DBU activates both the

  在双环am催化剂存在下，α-重氮羰基首次被用作高活性N-末端亲电体。与c 为C的亲核试剂与α-diazocarbonyls N-末端亲电子活性亚甲基化合物的N键形成反应快速地进行在环境条件下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下（ DBU），因为形成了反应性的N端亲电子中间体。DBU会同时激活活性亚甲基和α-重氮羰基。重要的是，该反应对于活性亚甲基和α-重氮羰基都是通用的，并且活化方式将导致α-重氮羰基的新合成应用。
• EL-KHOLY I. E.; MISHRIKEY M. M.; FUID-ALLA H. M.; NASHED M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 849-853
  作者：EL-KHOLY I. E.、 MISHRIKEY M. M.、 FUID-ALLA H. M.、 NASHED M. A.

  DOI：——

  日期：——