1-(5-chloro-6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide | 1359985-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(5-chloro-6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1359985-34-4
• 化学式: C₂₃H₃₂ClN₃O₃
• 分子量: 433.978
• InChiKey: MFZBMGMZVDXMEK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (trans)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1-(5-chloro-6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884