(Z)-But-2-enedioic acid benzylamide benzyl-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-amide | 675876-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-But-2-enedioic acid benzylamide benzyl-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-amide
• 英文别名: (Z)-N,N'-dibenzyl-N'-[2-(benzylamino)-1-[1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-2-oxoethyl]but-2-enediamide
• CAS: 675876-26-3
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₇S
• 分子量: 691.764
• InChiKey: XOAIBRVBKWLPTF-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-But-2-enedioic acid benzylamide benzyl-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-amide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S,5R,6S,7R)-3-Benzyl-10-(2-nitro-benzenesulfonyl)-4-oxo-3,10-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid bis-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过序贯和串联的Ugi /吡咯的分子内Diels-Alder反应的Atom-经济的方式，构象限制的三环含氮杂环1 ，2

  摘要：

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。

  DOI：

  10.1021/jo030231z
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲醛 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-But-2-enedioic acid benzylamide benzyl-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  通过序贯和串联的Ugi /吡咯的分子内Diels-Alder反应的Atom-经济的方式，构象限制的三环含氮杂环1 ，2

  摘要：

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。

  DOI：

  10.1021/jo030231z

文献信息

• An Atom-Economical Approach to Conformationally Constrained Tricyclic Nitrogen Heterocycles via Sequential and Tandem Ugi/Intramolecular Diels−Alder Reaction of Pyrrole¹^,²
  作者：K. Paulvannan

  DOI：10.1021/jo030231z

  日期：2004.2.1

  and 24C) as the acid components provided trienes 22, 25b, and 25c, respectively, which upon heating at 120 °C for 12 h yielded the corresponding [4 + 2] cycloaddition products. In the case of maleic acid derivative 24a, heating the reaction mixture at 60 °C for 6 h promoted the cycloaddition reaction and provided the desired product 26a in 78% yield. In contrast, fumaric acid monoethyl ester (27a)

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。