cyclizidine | 84393-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: cyclizidine
• 英文别名: (1aR,5S,6S,7S,7aR,7bS)-5-[(1E,3E)-4-cyclopropyl-2-methylbuta-1,3-dienyl]-7-methyl-2,3,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-g]indolizine-6,7-diol
• CAS: 84393-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: WGALLPIJABPILU-MUUXAGPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclizidine 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 环丙烷羧酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  氘代环丙基甲醇的立体特异性亲核开环

  摘要：

  环丙基苯基甲醇（3）是通过在独特的环丙烷生物碱环联吡啶（1）的生物合成研究过程中降解而获得的。通过合成手性氘代（3），然后用手性位移试剂对开环产物进行1 H nmr光谱研究，研究了均丙醇（4）开环的立体化学。发现可以进行配置反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80570-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-1-hydroxy-1-methylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 sodium tetrahydroborate 、 oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 1,1,1-三氟丙酮 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 CO₃Tl₂ 、 Na₂EDTA 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 cyclizidine
  参考文献：
  名称：

  （+）- ent- cyclizidine的全合成：抗生素M146791的绝对构型确认。

  摘要：

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol103094j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>ent</i>-Cyclizidine: Absolute Configurational Confirmation of Antibiotic M146791
  作者：Stephen Hanessian、Udaykumar Soma、Stéphane Dorich、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol103094j

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of the enantiomer of the indolizidine alkaloid, cyclizidine, was accomplished from readily available d-serine as the starting chiron. The relevant key reactions involve the stereocontrolled construction of the indolizidine ring system with the required functionality and further elaboration to install the cyclopropyl dienyl side chain. With this total synthesis, the absolute

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。
• Stereospecific nucleophilic ring-opening of a deuteriated cyclopropylcarbinol
  作者：Finian J. Leeper、Padma Padmanabhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80570-0

  日期：1989.1

  biosynthetic studies on the unique cyclopropane alkaloid cyclizidine (1). The stereochemistry of the ring-opening to the homoallylic alcohol (4) was investigated by synthesis of chirally deuteriated (3) followed by 1H n.m.r. spectroscopy of the ring-opened product with a chiral shift reagent. It was found to proceed with inversion of configuration.

  环丙基苯基甲醇（3）是通过在独特的环丙烷生物碱环联吡啶（1）的生物合成研究过程中降解而获得的。通过合成手性氘代（3），然后用手性位移试剂对开环产物进行1 H nmr光谱研究，研究了均丙醇（4）开环的立体化学。发现可以进行配置反转。