3-Methyl-1-butyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin | 94733-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Methyl-1-butyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin
• 英文别名: 1-Butyl-3-methylxanthine；1-butyl-3-methyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；1-Butyl-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-butyl-3-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 94733-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: GDRIWEXJHHARCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-己炔 、 3-Methyl-1-butyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin 、 sodium hydroxide 生成 1-butyl-7-hex-5-ynyl-3-methylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  MIYAGAKI, MITIXIRO;SAKAI, SINITIRO;XORI, MIKIO;KOGO, SINSIRO;KAVAXARA, MO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基黄嘌呤 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Methyl-1-butyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤骨架的烷基取代对支气管扩张的影响。

  摘要：

  用豚鼠研究了一系列1,3,7-三烷基黄嘌呤的结构活性关系。在黄嘌呤骨架的1位和3位上，气管肌肉的松弛作用随烷基链长度的增加而增加，但在7位上的烷基化则减少。右心房的正变时性作用增强了3-烷基链的长度，但倾向于随着1-烷基化而减少，被7取代减弱。因此，尽管1和3取代对于气管平滑肌松弛同样重要，但对于支气管选择性，在1位置的取代比3取代更重要。7-烷基化对于消除心脏刺激可能很重要。在3个取代基中，平滑肌松弛作用与环状AMP-PDE抑制活性之间存在良好的相关性；在1、3和7个取代基中，其对腺苷（A1）受体的亲和力也良好。这表明，不仅环AMP-PDE抑制活性而且腺苷拮抗活性在烷基黄嘌呤的支气管扩张作用中也很重要。在这些黄嘌呤衍生物中，1-丁-3-丙基黄嘌呤及其7-甲基化衍生物在体外和体内实验中显示出比茶碱和Enprofylline高的支气管选择性，可能是支气管扩张剂的新候选者。这表明，不仅环AMP

  DOI：

  10.1021/jm00100a008

文献信息

• Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  The invention relates to a novel use of 8 substituted xanthine derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders. The invention relates in particular to the use of a xanthine derivative of general formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are independently hydrogen, saturated or unsaturated aliphatic chains which may be straight or branched having 1 to 6 carbon atoms; X and Y are independently oxygen or sulfur; Z1 is selected from the group comprising a thienyl; furanyl; cyclopentyl, phenyl or a substituted by Z2 or unsubstituted phenyl; wherein Z2 is selected from the group comprising phenyl; sulfonic acid; unsubstituted or N-substituted sulfonamide with substituents such as alkyl, aminoalkyl where the amino group may be substituted itself with lower alkyl groups bearing 1 to 4 carbon atoms; nitro; halogen substituted or unsubstituted amino group; aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; halogenated aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; aliphatic chain containing ether functions, acids, esters, amides, substituted or unsubstituted amines having 1 to 3 carbon atoms, nitro, sulfonamides or a combination of these functional groups with a maximum length of the chain of 12 atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders.

  本发明涉及一种 8 取代黄嘌呤衍生物用于制造治疗自身免疫疾病药物的新用途。 本发明尤其涉及通式（I）的黄嘌呤衍生物的用途： 其中 R1、R2 和 R3 独立地是氢、饱和或不饱和脂肪族链，可以是直链或支链，具有 1 至 6 个碳原子； X 和 Y 独立地为氧或硫； Z1 选自包括噻吩基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；其中 Z2 选自包括苯基、磺酸、未取代或 N-取代的磺酰胺，其取代基包括烷基、氨基烷基（其中氨基本身可被含 1 至 4 个碳原子的低级烷基取代）、硝基、卤素取代或未取代的氨基烷基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；卤素取代或未取代的氨基；具有 1 至 3 个碳原子的脂肪族链；具有 1 至 3 个碳原子的卤代脂肪族链；含有醚官能团的脂肪族链、酸、酯、酰胺、具有 1 至 3 个碳原子的取代或未取代的胺、硝基、磺酰胺或这些官能团的组合，链的最大长度为 12 个原子、 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗自身免疫性疾病的药物。
• Xanthine derivative inhibitors of BET proteins
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US11225481B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.

  本发明涉及作为 BET 溴链蛋白抑制剂的黄嘌呤衍生物化合物、其制备方法及其应用。
• Immunosuppressive effects of 8 substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• MIYAGAKI, MITIXIRO;SAKAI, SINITIRO;XORI, MIKIO;KOGO, SINSIRO;KAVAXARA, MO+
  作者：MIYAGAKI, MITIXIRO、SAKAI, SINITIRO、XORI, MIKIO、KOGO, SINSIRO、KAVAXARA, MO+

  DOI：——

  日期：——
• XANTHINE DERIVATIVE INHIBITORS OF BET PROTEINS
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20190292186A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.