ethyl 2-(p-chlorophenylthio)-2-fluorobutanoate | 380859-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(p-chlorophenylthio)-2-fluorobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-(p-chlorophenylthio)butanoate；Butanoic acid, 2-[(4-chlorophenyl)thio]-2-fluoro-, ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-fluorobutanoate
• CAS: 380859-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFO₂S
• 分子量: 276.759
• InChiKey: KVHABEKLUYZOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-chlorophenylthio)-2-fluorobutanoate 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-(p-chlorophenylthio)-2,2,3,3,4-pentafluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  IF5对芳基烷基硫化物进行多氟化反应，并伴随芳硫基的迁移。

  摘要：

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。

  DOI：

  10.1021/ol034912s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenylthio)butanoate 在 氢氟酸 、 iodine pentafluoride 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(p-chlorophenylthio)-2-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF

  摘要：

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1597

文献信息

• US7311890B2
  申请人：——

  公开号：US7311890B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。
• Polyfluorination of Aryl Alkyl Sulfides by IF₅ with Concomitant Migration of the Arylthio Group
  作者：Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/ol034912s

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] In the reaction of p-chlorophenyl alkyl sulfides with IF(5), polyfluorination reaction took place on the alkyl chain with the migration of the arylthio group. Consequently, p-chlorophenyl polyfluoroalkyl sulfides, having 3-7 fluorine atoms depending on alkyl chain length, could be obtained selectively.

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。