2-Benzoylimino-3-phenylthiazolidin-4-on | 139564-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylimino-3-phenylthiazolidin-4-on
• 英文别名: 3-phenyl-2-benzoylimino-4-thiazolidinone；N-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)benzamide
• CAS: 139564-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: UBXWNTMAWNECPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 在 sodium acetate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.33h， 生成 2-Benzoylimino-3-phenylthiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Peng, Yanqing; Song, Gonghua; Huang, Feifei, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 676 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。
• A facile, rapid, one-pot regio/stereoselective synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones under solvent/scavenger-free conditions
  作者：Murugan Sathishkumar、Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Dinesh、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.3762/bjoc.9.78

  日期：——

  A rapid and efficient one pot solvent/scavenger-free protocol for the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones has been developed. Interestingly, the regio/stereoselective synthesis affords the regioisomeric (Z)-3-alkyl/aryl-2-(2-phenylcyclohex-2-enylimino)thiazolidin-4-one as the sole product in good yield. The selectivities observed have been rationalized based on the relative magnitude of the allylic strains developed during the course of the reaction. This is the first report wherein the impact of allylic strains in directing the regiocyclization has been noted.

  已经开发了一种快速高效的单锅无溶剂/清除剂合成2-亚氨基噻唑啉-4-酮的方案。有趣的是，区域/立体选择性合成只产生区异构体(Z)-3-烷基/芳基-2-(2-苯基环己-2-烯基亚氨基)噻唑啉-4-酮，收率良好。观察到的选择性是基于反应过程中产生的联烯应变相对大小的合理化。这是第一篇注意到联烯应变对定向区域环化的影响的报告。
• Wobig, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 415 - 417
  作者：Wobig, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Peng, Yanqing; Song, Gonghua; Huang, Feifei, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 676 - 678
  作者：Peng, Yanqing、Song, Gonghua、Huang, Feifei

  DOI：——

  日期：——