tert-butyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methyl-3-phenylpropanoate | 142275-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 142275-10-3
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₂
• 分子量: 357.88
• InChiKey: CEORYDKJHYHMGK-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 柠檬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到(R)-2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于季氨基酸对映选择性相转移催化合成的实验室规模连续流动系统。

  摘要：

  使用立体选择性相转移催化作为使用非手性席夫碱酯对映选择性合成光学活性 α-氨基酸衍生物的可靠方法，在过去 40 年中得到了批量发展。最近，连续流技术引起了学术界和工业界的极大兴趣，因为与传统的批处理相比，它提供了更安全的工艺操作条件和更高的效率。在此，我们希望报告丙氨酸席夫碱酯在连续流动条件下的对映选择性相转移苄化的第一个例子。研究了两种不同的方法：使用填充床反应器的液-固相转移催化苄基化和连续搅拌釜反应器中的液-液相转移催化苄基化。流式液-液相转移工艺比间歇工艺生产率略好，而固-液相转移苄基化在生产率和时空产率方面更具优势。此外，连续流动系统无需任何后处理即可分离苄化产物，显着简化了工艺。在这两种情况下，由 Maruoka 催化剂促进的相转移不对称苄化表明目标季氨基酯在流动中具有高对映选择性，高达 93% ee。显着简化了流程。在这两种情况下，由 Maruoka 催化剂促进的相转移不对称

  DOI：

  10.3390/molecules28031002
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 cesium hydroxide 、 (S)-4,4-dibutyl-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepinium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of 2-[(4-Chlorobenzyliden)Amino]Propanoic Acid tert-Butyl Ester: Synthesis of (R)-2-Amino-2-Methyl-3-Phenylpropanoic Acid tert-Butyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0121

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2-[(4-Chlorobenzyliden)Amino]Propanoic Acid tert-Butyl Ester: Synthesis of (R)-2-Amino-2-Methyl-3-Phenylpropanoic Acid tert-Butyl Ester
  作者：Shirakawa, Seiji、Yamamoto, Kenichiro、Liu, Kun、Maruoka, Keiji

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0121

  日期：——
• Laboratory Scale Continuous Flow Systems for the Enantioselective Phase Transfer Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids
  作者：Milena Krstić、Sergio Rossi、Miguel Sanz、Alessandra Puglisi

  DOI：10.3390/molecules28031002

  日期：——

  The use of stereoselective phase-transfer catalysis as a reliable method for the enantioselective synthesis of optically active α-amino acid derivatives using achiral Schiff base esters has been well-developed in batch in the last 40 years. Recently, continuous flow technology has become of great interest in the academy and industry, since it offers safer process operating conditions and higher efficiency

  使用立体选择性相转移催化作为使用非手性席夫碱酯对映选择性合成光学活性 α-氨基酸衍生物的可靠方法，在过去 40 年中得到了批量发展。最近，连续流技术引起了学术界和工业界的极大兴趣，因为与传统的批处理相比，它提供了更安全的工艺操作条件和更高的效率。在此，我们希望报告丙氨酸席夫碱酯在连续流动条件下的对映选择性相转移苄化的第一个例子。研究了两种不同的方法：使用填充床反应器的液-固相转移催化苄基化和连续搅拌釜反应器中的液-液相转移催化苄基化。流式液-液相转移工艺比间歇工艺生产率略好，而固-液相转移苄基化在生产率和时空产率方面更具优势。此外，连续流动系统无需任何后处理即可分离苄化产物，显着简化了工艺。在这两种情况下，由 Maruoka 催化剂促进的相转移不对称苄化表明目标季氨基酯在流动中具有高对映选择性，高达 93% ee。显着简化了流程。在这两种情况下，由 Maruoka 催化剂促进的相转移不对称