[(S)-2,2,2-Trifluoro-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 188566-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-2,2,2-Trifluoro-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 188566-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 339.314
• InChiKey: QIPWEMRODOLTDP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2,2,2-Trifluoro-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1S,2S)-3,3,3-Trifluoro-2-methylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz-三氟丙酮醛N，S-缩酮：绝对立体化学和格氏试剂的添加。麻黄生物碱的三氟类似物的高度立体选择性进入

  摘要：

  手性非外消旋的N -Cbz-三氟丙酮醛-N，S-缩酮1a（对映体过量高达74％）是一种新的三氟3-C结构单元，已与几种格氏试剂反应，立体选择性地提供了相应的二级甲醇2。的Ñ，s ^ -ketal立构，其绝对立体化学已经被α苯丙的X射线分析确定的3，能够提供优异的立体控制。高度立体选择性的对甲苯硫基取代得到N -Cbz-苯基衍生物2d，转化为三氟去氧麻黄碱（S，S）-5和-麻黄碱（S，S）-6 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00209-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-3,3,3-trifluoropropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [(S)-2,2,2-Trifluoro-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz-三氟丙酮醛N，S-缩酮：绝对立体化学和格氏试剂的添加。麻黄生物碱的三氟类似物的高度立体选择性进入

  摘要：

  手性非外消旋的N -Cbz-三氟丙酮醛-N，S-缩酮1a（对映体过量高达74％）是一种新的三氟3-C结构单元，已与几种格氏试剂反应，立体选择性地提供了相应的二级甲醇2。的Ñ，s ^ -ketal立构，其绝对立体化学已经被α苯丙的X射线分析确定的3，能够提供优异的立体控制。高度立体选择性的对甲苯硫基取代得到N -Cbz-苯基衍生物2d，转化为三氟去氧麻黄碱（S，S）-5和-麻黄碱（S，S）-6 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00209-8

文献信息

• N-Cbz-Trifluoropyruvaldehyde N,S-ketal: Absolute stereochemistry and addition of Grignard reagents. Highly stereoselective entry to trifluoro analogues of Ephedra alkaloids
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano V. Meille、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00209-8

  日期：1997.3

  chiral non racemic N-Cbz-trifluoropyruvaldehyde-N,S-ketal1a (enantiomeric excess up to 74%) is a new trifluoro 3-C building block, which has been reacted with several Grignard reagents, stereoselectively affording the corresponding secondary carbinols 2. The N,S-ketal stereocentre, whose absolute stereochemistry has been determined by X-ray analysis of the α-phenylpropionate 3, is able to provide excellent

  手性非外消旋的N -Cbz-三氟丙酮醛-N，S-缩酮1a（对映体过量高达74％）是一种新的三氟3-C结构单元，已与几种格氏试剂反应，立体选择性地提供了相应的二级甲醇2。的Ñ，s ^ -ketal立构，其绝对立体化学已经被α苯丙的X射线分析确定的3，能够提供优异的立体控制。高度立体选择性的对甲苯硫基取代得到N -Cbz-苯基衍生物2d，转化为三氟去氧麻黄碱（S，S）-5和-麻黄碱（S，S）-6 。