N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 221875-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-amino-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 221875-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02046983
• 分子量: 226.278
• InChiKey: ZKMYHZKZDMIROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺 以99%的产率得到N-(5-benzamido-2-methylphenyl)-4-(chloromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bezamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的酰胺衍生物，其中：R1和R2是取代基，例如羟基，C1-6烷氧基，巯基，C1-6烷基硫基，氨基，C1-6烷基氨基和二（C1-6烷基）氨基；m和p独立地为0-3；R3为C1-4烷基；q为0-4；而R4为芳基或环烷基；或其药学上可接受的盐制剂，用于制造治疗因细胞因子介导的疾病或医疗条件的药物。

  公开号：

  US06579872B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二茂铁修饰的伊马替尼和尼罗替尼类似物作为有效的抗癌药物

  摘要：

  二茂铁的独特特性和开发靶向抗癌药物的需求激发了二茂铁基修饰酪氨酸激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，通过用二茂铁基取代伊马替尼和尼洛替尼通用结构中的吡啶基部分。使用伊马替尼作为参考药物，合成了一系列七种新的二茂铁类似物，并在一组 bcr-abl 阳性人类恶性细胞系中评估了它们的抗癌活性。茂金属对恶性细胞生长表现出剂量依赖性抑制作用，并具有不同的抗白血病活性。最有效的类似物是化合物9和15a ，显示出与参考相当甚至更优异的功效。他们的癌症选择性指数显示出良好的选择性特征，表明与正常小鼠相比， 15a对恶性转化的 K-562 细胞的优先活性高出 250 倍，LAMA-84 白血病模型中的9的优先活性甚至高出两倍（500）成纤维细胞系。

  DOI：

  10.1039/d3md00030c

文献信息

• Substituted anilino-quinazoline (or quinoline) compounds and use thereof
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06593333B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention concerns amide derivatives of Formula (I), wherein: G is N or CH; R1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl, C1-6alkyl and C1-6alkoxy; each of R2 and R3 is hydrogen, halo, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; R4 is a group such as hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy and C3-7cycloalkyl, or R4 is of the Formula (IC): —K—J, wherein J is aryl, heteroaryl or heterocyclyl and K is a bond or a group such as oxy and imino, R5 is a group such as hydrogen, halo and trifluoromethyl: m is 1-3 and q is 0-4; or pharmaceutically acceptable salts or in vivo cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  该发明涉及式（I）的酰胺衍生物，其中：G为N或CH；R1为羟基、卤素、三氟甲基、C1-6烷基和C1-6烷氧基等基团；R2和R3中的每一个为氢、卤素、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；R4为氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C3-7环烷基等基团，或R4为式（IC）中的基团：—K—J，其中J为芳基、杂芳基或杂环烷基，K为键或氧基、亚胺基等基团；R5为氢、卤素和三氟甲基等基团；m为1-3，q为0-4；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由细胞因子介导的疾病或医疗状况中的用途。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS MULTI KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MULTIPLES KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102377A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及式(I)化合物和/或其药用可接受的增加盐、溶剂化物、对映异构体、非对映异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括式(I)化合物的制备、用途，特别是在抑制涉及多种疾病（如癌症或免疫系统疾病）的蛋白激酶方面的用途。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06498274B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  The invention concerns the use of amide derivatives of formula (I) wherein: R1 and R2 are substituents such as hydroxy, C1-6alkoxy, mercapto, C1-6alkylthio, amino, C1-6alkylamino and di-(C1-6alkyl)amino; m and p are independently 0-3R3 is C1-4alkyl; q is 0-4; and R4 is aryl or cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the manufacture of a medicament for use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines

  该发明涉及使用式(I)的酰胺衍生物，其中：R1和R2是取代基，如羟基、C1-6烷氧基、巯基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基和二-(C1-6烷基)氨基；m和p独立地为0-3；R3为C1-4烷基；q为0-4；R4为芳基或环烷基；或其在制备用于治疗由细胞因子介导的疾病或医疗状况的药物中的药用盐。
• Efficient synthesis of new 3-amino-4-cyanothiophene derivatives
  作者：Salwa E. M. El-Meligie、Nadia A. Khalil、Hala B. El-Nassan、Ahmed A. M. Ibraheem

  DOI：10.1007/s11696-020-01070-z

  日期：2020.8

  in isolation of the intermediate enethiolate derivative, thereby reducing quantity of the α-haloketone to one molar equivalent. Moreover, the reaction conditions were optimized to attain optimum base/solvent combination to improve the yield of the target derivatives. Following our modified procedure, three series of new 3-amino-4-cyanothiophene derivatives were synthesized and isolated in high yields

  描述了对先前报道的合成四取代噻吩的合成途径的有效且原子经济的修饰。先前公开的合成方法涉及从烯酮二硫缩醛和适当的仲胺开始的一锅法，然后与Na 2 S和苯甲酰溴反应。然而，释放的甲烷硫醇盐副产物与烯硫醇盐中间体争夺苯甲酰溴，这降低了收率，并且必须使用两个摩尔当量的α-卤代酮试剂以增加目标噻吩产物的收率。在目前的工作中，所提出的修饰包括分离中间体烯硫醇衍生物，从而减少了α的数量。-卤代酮至一摩尔当量。此外，优化反应条件以获得最佳的碱/溶剂组合以提高目标衍生物的产率。按照我们改进的方法，合成并分离了三个系列的新型3-氨基-4-氰基噻吩衍生物，并具有高收率和高纯度。