(E)-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-(phenylthio)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile | 1463869-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-(phenylthio)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-2-cyanoethenyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenylsulfanyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 1463869-15-9
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 441.51
• InChiKey: ZJORSDPTRLZJKN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-(phenylthio)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities

  摘要：

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3101