1,3-dimethyl-2,4-diphenylcyclopentadiene | 1446443-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4-diphenylcyclopentadiene
• 英文别名: (2,4-dimethylcyclopenta-1,3-diene-1,3-diyl)dibenzene；(2,4-Dimethyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene；(2,4-dimethyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1446443-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: NXOYCGMRYQTEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8,8-trimethyl-2,4-diphenyl-7,9-dioxaspiro[4.5]deca-1,3-diene-6,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1,3-dimethyl-2,4-diphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Rh III-催化的形式sp 3 C–H活化/螺环合成环戊二烯基配体的环戊二烯

  摘要：

  利用催化性Cu（OAc）2和空气作为氧化剂，开发了一种有效的Cp * Rh III催化的亚炔基Meldrum酸与炔烃的正式C（sp 3）-H活化/螺环化反应。该反应证明了在温和的反应条件下，在宽范围的底物范围内，具有Meldrum酸部分的螺环戊二烯的一种新的直接方法，收率好至极好。值得注意的是，该方案为简单的底物提供了具有各种取代模式的环戊二烯和相应的环戊二烯基型配体的新颖直接方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03982

文献信息

• 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Their Applications for Metallocenes: Efficient Synthesis through Zirconocene- and CuCl-Mediated Intermolecular Coupling of Two Alkynes and One Diiodomethane
  作者：Weizhi Geng、Chao Wang、Jie Guang、Wei Hao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201300416

  日期：2013.6.24

  1,2,3,4‐Tetrasubstituted cyclopentadienes and indene derivatives with identical or different substituents were obtained in good to excellent isolated yields through a zirconocene‐ and CuCl‐mediated intermolecular coupling process. This synthetic procedure involved three organic partners, including one CH2I2, and two different or identical alkynes. Two alkynes or one diyne undergo Cp2ZrII‐mediated (Cp=η5‐C5H5)

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。
• Synthesis of Cyclopentadienes for Cyclopentadienyl Ligands via Cp*Rh^III-Catalyzed Formal sp³ C–H Activation/Spiroannulations
  作者：Yongzhuang Wang、Xiaoli Huang、Qin Wang、Yuhai Tang、Silong Xu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03982

  日期：2021.2.5

  An efficient Cp*RhIII-catalyzed formal C(sp3)–H activation/spiroannulation of alkylidene Meldrum’s acids with alkynes has been developed using catalytical Cu(OAc)2 and air as the oxidant. This reaction demonstrates a new and straightforward approach to spirocyclopentadienes with Meldrum’s acid moieties in good to excellent yields under mild reaction conditions with a broad substrate scope. Notably

  利用催化性Cu（OAc）2和空气作为氧化剂，开发了一种有效的Cp * Rh III催化的亚炔基Meldrum酸与炔烃的正式C（sp 3）-H活化/螺环化反应。该反应证明了在温和的反应条件下，在宽范围的底物范围内，具有Meldrum酸部分的螺环戊二烯的一种新的直接方法，收率好至极好。值得注意的是，该方案为简单的底物提供了具有各种取代模式的环戊二烯和相应的环戊二烯基型配体的新颖直接方法。