7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol | 122830-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol
• 英文别名: {10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2.6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-yl} methanol；(7-methoxybenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol；7-Methoxy-imidazo [2,1-b]benzothiazol-2-methanol；7-methoxy imidazo[2,1-b]-benzthiazole-2-methanol；(6-methoxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)methanol
• CAS: 122830-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: ORNBQIBEFMMLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x
• 作为试剂：
  描述：

  7-甲氧基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-2-羧酸乙酯 、 Lithium aluminium hydride 在 7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol 作用下， 以4.0 g (40% yield) of the alcohol derivative was isolated as a brown solid的产率得到7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一个公式I的化合物，以及用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的制药组合物和使用方法。

  公开号：

  US20060074064A1

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Structure−Activity Relationship of 6-Methylidene Penems Bearing Tricyclic Heterocycles as Broad-Spectrum β-Lactamase Inhibitors:  Crystallographic Structures Show Unexpected Binding of 1,4-Thiazepine Intermediates
  作者：Aranapakam M. Venkatesan、Yansong Gu、Osvaldo Dos Santos、Takao Abe、Atul Agarwal、Youjun Yang、Peter J. Petersen、William J. Weiss、Tarek S. Mansour、Michiyoshi Nukaga、Andrea M. Hujer、Robert A. Bonomo、James R. Knox

  DOI：10.1021/jm049680x

  日期：2004.12.1

  R and S configurations in the GC1 intermediate. Hydrophobic stacking interactions between the tricyclic C7 substituent and a tyrosine side chain, rather than electrostatic or hydrogen bonding by the C3 carboxylic acid group, dominate in both complexes. The formation of the 1,4- thiazepine ring structures is proposed based on a 7-endo-trig cyclization.

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033440A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use. Formula (I)

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像剂，以及它们的使用方法。式(I)
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。