(S)-4-(4-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidinone | 918164-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-(4'-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；(4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 918164-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VRXWRSZRDSWAGK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidinone 、 4-氯甲基苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-4-[4-(4-vinylbenzyloxy)benzyl]-5,5-dimethyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非交联聚苯乙烯负载5,5-二甲基恶唑烷酮手性助剂的合成

  摘要：

  以 L-酪氨酸为原料，采用六步法合成了一种新的手性助剂、非交联聚苯乙烯负载的 5,5-二甲基恶唑烷酮，产率为 25.1%。

  DOI：

  10.3184/030823407x198212
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(S)-4-(4-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非交联聚苯乙烯负载5,5-二甲基恶唑烷酮手性助剂的合成

  摘要：

  以 L-酪氨酸为原料，采用六步法合成了一种新的手性助剂、非交联聚苯乙烯负载的 5,5-二甲基恶唑烷酮，产率为 25.1%。

  DOI：

  10.3184/030823407x198212

文献信息

• An oxidatively-activated safety catch linker for solid phase synthesis
  作者：Stephen G. Davies、Duncan A. B. Mortimer、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Hjalmar Skarphedinsson、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b802204f

  日期：——

  oxidatively activated safety catch linker for reaction monitoring and optimisation on solid support. The CAN promoted oxidative debenzylation of the tertiary N-benzylamine moiety, followed by concomitant cyclisation and release of alcohols and amines has been demonstrated both in solution phase model studies and on the solid phase. The linker system has been applied to the solid phase synthesis of a collection

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。
• Synthesis of Non-cross-linked Polystyrene Supported 5,5-dimethyl Oxazolidinone Chiral Auxiliary
  作者：Yadong Wan、Cuifen Lu、Junqi Nie、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.3184/030823407x198212

  日期：2007.2

  A new chiral auxiliary, non-cross-linked polystyrene supported 5,5-dimethyl oxazolidinone was synthesised in 25.1% yield using L-tyrosine as the starting material using a six-step method.

  以 L-酪氨酸为原料，采用六步法合成了一种新的手性助剂、非交联聚苯乙烯负载的 5,5-二甲基恶唑烷酮，产率为 25.1%。