4-methyl-N-[2-[2-(2-pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]but-3-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 1236827-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-[2-(2-pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]but-3-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1236827-68-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅S
• 分子量: 435.585
• InChiKey: BXHMAZMMKCTUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[2-(2-pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]but-3-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(12E)-17-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,8-trioxa-17-azabicyclo[12.4.0]octadeca-12,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Small and Large Fused Bicyclic Compounds by Tandem Dienyne Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A tandem ring-closing metathesis reaction using ruthenium catalyst was carried out to synthesize various fused bicyclic compounds containing both small and large rings. Fast ring-closure of the small ring and slow ring-closure of the large ring resulted in the formation of only one Isomer. Further manipulation such as the Diels-Alder reaction was carried out to prepare a complex molecule containing multiple rings of different sizes.

  DOI：

  10.1021/ol101233k
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 Toluene-4-sulfonic acid 2-(2-pent-4-enyloxy-ethoxy)-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4-methyl-N-[2-[2-(2-pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]but-3-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Small and Large Fused Bicyclic Compounds by Tandem Dienyne Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A tandem ring-closing metathesis reaction using ruthenium catalyst was carried out to synthesize various fused bicyclic compounds containing both small and large rings. Fast ring-closure of the small ring and slow ring-closure of the large ring resulted in the formation of only one Isomer. Further manipulation such as the Diels-Alder reaction was carried out to prepare a complex molecule containing multiple rings of different sizes.

  DOI：

  10.1021/ol101233k

文献信息

• Synthesis of fused multicyclic compounds containing macrocycles by dienyne ring-closing metathesis and Diels–Alder reactions
  作者：Hyeon Park、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1039/c1ob05683b

  日期：——

  rings contained 1, 3-dienes that underwent a further modification reaction, such as Diels–Alder, to produce more complex compounds. These Diels–Alder reactions produced tri- and tetracyclic compounds containing a macrocycle with single diastereomers, suggesting that the methodology demonstrated here could be a powerful tool for rapid preparation of highly complex molecules.

  使用Grubbs的催化剂通过二炔闭环复分解（RCM）合成了包含小环和大环的稠合双环化合物。通过利用与大环化相比更快的小环环化，获得了单个异构体，而不是具有不同环尺寸的两种异构体的混合物。通过这种方法，获得了各种稠密的双环化合物，包括小环（5-7元）和大环（14-17元）。通过提高反应温度和催化剂负载量，以预期的方式提高了产物转化率。这种方法产生的E大环上的α-烯烃具有高选择性。同样，研究了串联RCM用于合成包含中小环的稠合双环化合物的选择性问题。最后，所制备的具有大环和大环的双环化合物包含1，3-二烯，它们经过了进一步的修饰反应，例如Diels–Alder，以产生更复杂的化合物。这些Diels-Alder反应产生的三环和四环化合物均含有带有单个非对映异构体的大环，这表明此处展示的方法学可能是快速制备高度复杂分子的强大工具。