dimethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate | 40886-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate；dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)fumarate；Dimethylphthalimidofumarat；dimethyl (Z)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 40886-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: XFNRXDUQEFHCHC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 ((1S,2S)-7-chloro-1-methyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以81%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-trimethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N，O-配体/ [Cu（OAc）2]催化偶氮甲萘啶与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应生成4-氨基吡咯烷衍生物的不对称结构

  摘要：

  已经开发了一种访问有用的4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸酯衍生物的协议。在偶氮甲亚胺向α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应中，已经评估了衍生自2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶基团的各种手性N，O-配体。铜与配体7-Cl-DHIPOH结合催化​​的反应为1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性。该反应可耐受β-取代的和β-未取代的α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯作为双极性亲和剂，提供相应的具有非对映异构（> 98：2 dr）和对映选择性（高达97％ee）的季铵化4-氨基吡咯烷环加成物 。可以通过简单的NaBH 4去除邻苯二甲酰亚胺基保护基减少。使用DFT方法进行的理论计算表明，这种环加成反应可能会通过逐步机理进行，并且立体化学在理论上也得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500966
• 作为产物：
  描述：

  di-methyl-2-(1H-isoindol-1-3(2H)-dione-2-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)-butanedioate 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 0.08h， 生成 dimethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在磷酸二氢钾和磷酸二氢钠存在的情况下，微波诱导的二烷基 2-(亚氨基-N-基)-3-(三苯基亚膦基)丁二酸酯向缺电子 (Z)-N-乙烯基亚胺的立体选择性转化

  摘要：

  摘要 磷酸二氢钾粉末和磷酸二氢钠粉末可在无溶剂条件下催化 2-(亚氨基-N-基)-3-(三苯基亚膦基)丁二酸二烷基酯立体选择性转化为缺电子 (Z)-N-乙烯基酰亚胺。在微波照射下 5-6 分钟，转化率高。

  DOI：

  10.1080/10426500590917399

文献信息

• Pyridine-Mediated <i>N</i>-Vinylation of Heterocyclic Compounds: A Mild, Stereoselective and General Synthesis
  作者：Azam Shahraki、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751914x14112003835373

  日期：2014.10

  A good yield from the stereoselective synthesis of N-vinylated heterocyclic compounds is described involving the reaction of acetylenic esters and NH heterocyclic compounds in the presence of pyridine. This one-pot method is simple, effective under mild conditions and affords excellent yields.

  描述了 N-乙烯基化杂环化合物的立体选择性合成的良好收率，涉及炔酯和 NH 杂环化合物在吡啶存在下的反应。这种一锅法简单，在温和的条件下有效，并提供了极好的收率。
• A Vitamin B ₂ ‐Photocatalysed Approach to Methionine Analogues
  作者：Oliver J. Knowles 、Linus O. Johannissen、Giacomo E. M. Crisenza、Sam Hay、David Leys、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202212158

  日期：2022.12.12

  role in medicinal and biological chemistry, synthetic methods to access non-natural methionine analogues remain underdeveloped. Using vitamin B2-photocatalysis, simple sulfides undergo radical α-C−H functionalization with unsaturated amino acid partners to deliver an array of new methionine derivatives. The approach also facilitates the chemoselective modification of peptide side-chains.

  尽管它们在医药和生物化学中发挥着新兴作用，但获取非天然甲硫氨酸类似物的合成方法仍不发达。使用维生素 B 2 -光催化，简单的硫化物与不饱和氨基酸伙伴发生自由基 α-C−H 官能化，产生一系列新的甲硫氨酸衍生物。该方法还有助于对肽侧链进行化学选择性修饰。
• Reaction between Imides and Electron‐Poor Acetylenic Esters in the Presence of Dipotassium Hydrogen Phosphate Powder in Solvent‐Free Conditions: An Efficient Method for the Synthesis of Electron‐Poor <i>N</i>‐Vinyl Imides
  作者：Ali Ramazani、Mahsa Kardan、Nader Noshiranzadeh

  DOI：10.1080/00397910701771058

  日期：2008.1.1

  A two-component condensation reaction between an imide and an electron-poor acetylenic ester efficiently provides substituted electron-poor N-vinyl imides in a one-pot reaction in the presence of dipotassium hydrogen phosphate powder in solvent-free conditions. The reaction is fairly stereoselective.
• Tributylphosphine Catalyzed Stereoselective N -Vinylation of Phthalimide and Succinimide
  作者：Ali Ramazani、Nader Noshiranzadeh、Bagher Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307921

  日期：2003.3.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between tributylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by imides (phthalimide and succinimide) leads to vinyltributylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction in CH2Cl2 at room temperature to produce the corresponding N-vinylimides (Z isomers) in excellent yields.
• Silica-Gel Catalyzed Stereoselective Conversion of Dialkyl 2-(Imido-<i>N</i>-YL)-3- (triphenylstibanylidene)succinates to Electron-Poor (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Vinylimides in Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Ramazani、Ebrahim Ahmadi

  DOI：10.1080/104265090902787

  日期：2005.9.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylstibine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by imides (phthalimide and succinimide) leads to vinyltriphenylstibinium salts, which undergo a Michael addition reaction with a conjugate base to produce dialkyl 2-(imido-N-yl)3-(triphenylstibanylidene)succinates. Silica gel was found to catalyze the stereoselective conversion of dialkyl 2-(imido-N-yl)-3-(triphenylstibanylidene)succinates to electron-poor (Z)-N-vinylimides in solvent-free conditions at 97 degrees C in high conversions.