3,4,6-tri-O-benzoyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl chloride | 1263477-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dibenzoyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1263477-18-4
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₃O₇
• 分子量: 535.941
• InChiKey: PVDYKRQKQOQNDW-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三-O-苯甲酰基-D-半乳糖烯 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙二醇一锅偶氮氯化

  摘要：

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol102750h

文献信息

• One-Pot Azidochlorination of Glycals
  作者：Carolin Plattner、Michael Höfener、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol102750h

  日期：2011.2.18

  A simple one-pot azidochlorination for the preparation of nitrogen-containing Koenigs−Knorr glycosyl donors proceeds upon reaction of protected glycals with sodium azide, ferric chloride, and hydrogen peroxide. Different mono- and disaccharide galactals and glucals are converted in a highly α-selective manner to the 2-azido glycosyl chlorides. Starting from disaccharide galactals, building blocks for

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。