Butanon-(2)-pyridyl-(2)-hydrazon | 19848-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Butanon-(2)-pyridyl-(2)-hydrazon
• 英文别名: butan-2-one pyridin-2-ylhydrazone；N-(butan-2-ylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 19848-71-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: OYXRKUCGKVPZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 Butanon-(2)-pyridyl-(2)-hydrazon 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  未活化的脂肪族 C-H 键和炔烃之间通过金属-氢化物途径的催化偶联

  摘要：

  我们报告了使用原位安装的导向基团在酮 β-C(sp3)-H 键和脂肪族炔烃之间进行 Rh(I) 催化的位点选择性偶联。通过氢化或水合，得到具有广泛官能团耐受性的酮的各种β-烷基化或β-羟醛产物。机理研究支持通过将 Rh(I) 氧化加成到 β-CH 键中来参与 Rh-H 中间体。因此，据我们所知，这种转变代表了不饱和烃和未活化的脂肪族 CH 键通过金属氢化物途径进行催化偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02020
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Butanon-(2)-pyridyl-(2)-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  未活化的脂肪族 C-H 键和炔烃之间通过金属-氢化物途径的催化偶联

  摘要：

  我们报告了使用原位安装的导向基团在酮 β-C(sp3)-H 键和脂肪族炔烃之间进行 Rh(I) 催化的位点选择性偶联。通过氢化或水合，得到具有广泛官能团耐受性的酮的各种β-烷基化或β-羟醛产物。机理研究支持通过将 Rh(I) 氧化加成到 β-CH 键中来参与 Rh-H 中间体。因此，据我们所知，这种转变代表了不饱和烃和未活化的脂肪族 CH 键通过金属氢化物途径进行催化偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02020

文献信息

• Fast Alpha Nucleophiles: Structures that Undergo Rapid Hydrazone/Oxime Formation at Neutral pH
  作者：Eric T. Kool、Pete Crisalli、Ke Min Chan

  DOI：10.1021/ol500262y

  日期：2014.3.7

  Hydrazones and oximes are widely useful structures for conjugate formation in chemistry and biology, but their formation can be slow at neutral pH. Kinetics studies were performed for a range of structurally varied hydrazines, and a surprisingly large variation in reaction rate was observed. Structures that undergo especially rapid reactions were identified, enabling reaction rates that rival orthogonal cycloaddition-based conjugation chemistries.
• Catalytic Coupling between Unactivated Aliphatic C–H Bonds and Alkynes via a Metal–Hydride Pathway
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b02020

  日期：2017.4.26

  We report a Rh(I)-catalyzed site-selective coupling between ketone β-C(sp3)-H bonds and aliphatic alkynes using an in situ-installed directing group. Upon hydrogenation or hydration, various β-alkylation or β-aldol products of the ketones are obtained with broad functional group tolerance. Mechanistic investigations support the involvement of a Rh-H intermediate through oxidative addition of Rh(I)

  我们报告了使用原位安装的导向基团在酮 β-C(sp3)-H 键和脂肪族炔烃之间进行 Rh(I) 催化的位点选择性偶联。通过氢化或水合，得到具有广泛官能团耐受性的酮的各种β-烷基化或β-羟醛产物。机理研究支持通过将 Rh(I) 氧化加成到 β-CH 键中来参与 Rh-H 中间体。因此，据我们所知，这种转变代表了不饱和烃和未活化的脂肪族 CH 键通过金属氢化物途径进行催化偶联的第一个例子。