methyl (5R,6R)-5-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6R)-5-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₅
• 分子量: 334.344
• InChiKey: GZGXIZFGGDHMHV-ODPJWBIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 5-(4-fluorophenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 、 Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以99%的产率得到methyl (5R,6R)-5-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence
  作者：Weijun Yao、Lianjie Pan、Yihua Wu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol1007873

  日期：2010.5.21

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.